Rosanilin

Strukturformel
Fuchsin (links) und Parafuchsin (rechts)
Allgemeines
Name	Fuchsin Parafuchsin
Andere Namen	Fuchsin Anilinrot Diamantfuchsin Fuchsin basisch Fuchsin RFN Magenta I Magentarot Rosanilin Basic Violet 14 Parafuchsin Pararosanilin 4,4'-(4-Iminocyclohexa-2,5-dienylidenmethylen)dianilinhydrochlorid C.I. Basic Red 9
Summenformel	C20H19N3 · HCl (Fuchsin) C19H17N3 · HCl (Parafuchsin)
CAS-Nummer	632-99-5 (Fuchsin) (PubChem 12448) 569-61-9 (Parafuchsin) (PubChem 11293)
Kurzbeschreibung	grüngelbe Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	302,39 g·mol−1 323,8 g·mol−1 (Parafuchsin)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	250 °C 270 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	unlöslich in Diethylether etwas löslich in Wasser löslich in Alkoholen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [1] (Parafuchsin) Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45 S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fuchsin ist ein roter Triphenylmethanfarbstoff, der in Alkohol (Ethanol) gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird.

Geschichte

Fuchsin wurde 1858 von dem deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann und fast zur gleichen Zeit von dem Lyoner Chemiker François-Emmanuel Verguin entdeckt und nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsie benannt, deren blaurote Blüten einen ähnlichen Farbton aufweisen. Es war der zweite großtechnisch hergestellte Teerfarbstoff.

Darstellung

Fuchsin wird durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4'-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt. Dabei entsteht außer dem Fuchsin als Verunreinigung auch Parafuchsin, welches ähnliche Eigenschaften besitzt (siehe unten).

Eigenschaften

Fuchsin bildet grüngelb metallisch glänzende Kristalle, die sich in Wasser und Alkohol langsam mit intensiv roter Farbe auflösen.

Handelsübliches Fuchsin ist ein Gemisch aus Fuchsin selbst, nach IUPAC (4-[(4,4'-Diamino)diphenylmethylen]cyclohexa -2,5-dienylidenammoniumchlorid und Parafuchsin, (4-[(4,4'-Diamino)diphenylmethylen] -2-methylcyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid). Sie unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des Fuchsins. Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Das Hydrochlorid von Parafuchsin ist mesomeriestabilisert, woraus sich eine intensive Farbigkeit ableitet.

Verwendung

• Fuchsin wurde lange als Färbemittel für Wolle und Leder verwendet.
• Es wird in der Feulgenschen Nuclealreaktion eingesetzt, um DNA in Zellkernen oder im Kernäquivalent von Bakterien nachzuweisen. Es kann auch zur Chromosomenfärbung verwendet werden.
• Fuchsin wirkt antimykotisch und antiseptisch bei grampositiven Bakterien, wird aber wegen des Verdachts auf Kanzerogenität weder am Menschen noch in der Veterinärmedizin eingesetzt.
• 1895 wurde Fuchsin erstmals als Auslöser für Blasenkrebs beschrieben.
• Fuchsin wurde auch in der Farbfotografie eingesetzt.
• Fuchsin wird seit den 1960er Jahren ebenfalls verwendet, um Mikrorisse in Knochen zu färben. Hierbei erweist sich die fluoreszierende Wirkung des Farbstoffs als sehr hilfreich zur Identifizierung.
• Als Fuchsinschweflige Säure wird es als Nachweismittel für Aldehyde verwendet. Dabei wird zu der magentafarbenen Lösung von Fuchsin etwas verdünnte Schweflige Säure zugegeben, bis sich die Flüssigkeit entfärbt hat. Beim Zugeben zu einem Aldehyd färbt sich die Lösung über blau und rot zu violett.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 569-61-9 im European chemical Substances Information System ESIS