Azalogie

Als isoster werden in der Chemie zwei Moleküle oder Ionen bezeichnet, die dieselbe Anzahl und Anordnung von Atomen, sowie gleich viel Valenzelektronen und dieselbe Gesamtladung besitzen. Ist die Ladung unterschiedlich, so sind die Teilchen lediglich isoelektronisch. Ist lediglich die Anzahl der Valenzelektronen gleich, spricht man von isovalenzelektronisch.

Isostere Verbindungen haben häufig sehr ähnliche physikalische Eigenschaften, daher kann man vielfach von bekannten Verbindungen Rückschlüsse auf unbekannte isostere Verbindungen ziehen. Dieses Prinzip hat auch in der pharmazeutischen Chemie bei der Suche nach neuen Pharmaka Einzug gehalten. Hier wird die Isosterie auch als Bioisosterie bezeichnet.

Beispiele

Als Beispiele seien hier kurz aufgeführt:

1. Kohlenmonoxid (CO) und Stickstoff (N ₂): jeweils 2 Atome und je 10 Valenzelektronen.
2. Benzol (C₆H₆) und Borazol (B₃N₃H₆): jeweils 12 Atome und 30 Elektronen.
3. Eine CH-Gruppe im Benzol ist isoster mit einen Stickstoffatom im Pyridin (Azalogie).

Neue isostere Verbindungen lassen sich durch eine einfache Regel finden, wenn man von zwei Atomen einer beliebigen Verbindung ein Atom mit einem Atom aus einer um x höheren Gruppe des Periodensystems ersetzt und das andere um ein Atom aus einer um x kleineren Gruppe des Periodensystems.

Für Beispiel 1 bedeutet dies: Stickstoff ist in Gruppe 15, Kohlenstoff ist in Gruppe 14 (15-1), Sauerstoff in Gruppe 16 (15+1).

Geschichte

Der Begriff Isosterie wurde von Irving Langmuir 1919 geprägt und von Emil Erlenmeyer auf biologisch aktive Substanzen ausgedehnt.

Die Isosterie sollte nicht mit der Allosterie verwechselt werden.