Azulfidine

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfasalazin
Andere Namen	Salazosulfapyridin IUPAC: 2-Hydroxy-5-[4-(2-pyridylsulfamoyl) phenyldiazenyl]benzoesäure
Summenformel	C18H14N4O5S
CAS-Nummer	599-79-1
PubChem	5353980
ATC-Code	A07EC01
DrugBank	DB00795
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Intestinaler Entzündungshemmer
Fertigpräparate	Salazopyrin® (CH), Azulfidine® (D), Salazopyrin® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	398,39 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 42/43 S: 22-29/56-45 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	15,6 g·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
WGK	2 (schwach wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfasalazin (INN), auch Salazosulfapyridin genannt, ist ein entzündungshemmender Arzneistoff, der insbesondere zur Behandlung von chronisch entzündlichen Darmerkrankungen, beispielsweise Morbus Crohn oder Colitis ulcerosa, aber auch bei der chronischen Polyarthritis eingesetzt wird. Chemisch handelt sich um eine Verbindung des Sulfonamid Sulfapyridin mit 5-Aminosalicylsäure (5-ASA, auch Mesalazin genannt). Da Salazosulfapyridin erst durch Dickdarmbakterien in seine Bestandteile Sulfapyridin und 5-ASA gespalten wird, letzteres aber die eigentlich wirksame Substanz ist, kann es nur im Dickdarm wirken. Andererseits kann durch seine Gabe verhindert werden, dass das Medikament schon im Dünndarm aufgenommen (resorbiert) wird und somit im Dickdarm keine wirksame Menge mehr ankommt.

Wirkungsweise

Das Prodrug Sulfasalazin wird im oberen Dünndarm (Jejunum) teilweise resorbiert, ein größerer Teil jedoch erst im Kolon durch das bakterielle Enzym Azoreduktase zu Sulfapyridin und 5-Aminosalicylsäure gespalten. Das Sulfonamid Sulfapyridin ist selbst auch entzündungshemmend und wird zur Therapie der rheumatoiden Arthritis eingesetzt, ist aber auch für einen Großteil der Nebenwirkungen von Sulfasalazin verantwortlich. Die 5-Aminosalicylsäure wirkt über eine Hemmung des Arachidonsäurestoffwechsels, als Radikalfänger und eine Hemmung des Immunsystems entzündungshemmend. Die einzelnen Mechanismen sind im Artikel über 5-ASA ausführlich dargestellt.

Anwendungsgebiete

Salazosulfapyridin findet vor allem bei der Akutbehandlung und Rezidivprophylaxe der Colitis ulcerosa Anwendung. Aber auch bei Morbus Crohn, hier wird es vor allem bei Dickdarmbefall eingesetzt. Ein weiteres Einsatzgebiet ist bei Gelenkerkrankungen (Arthropathien), die typischerweise als Begleiterscheinungen der chronisch entzündlichen Darmerkrankungen auftreten. Schließlich gilt es auch als Basistherapeutikum bei chronischer Polyarthritis.

Nebenwirkungen

In Abhängigkeit von der Dosis des Medikamentes kann es zu Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit, verminderter Aufnahme des Vitamins Folsäure und Kopfschmerzen kommen. Dosisunabhängig treten häufig Blutbildveränderungen mit Verminderung der weißen Blutkörperchen (Leukozyten), verkürzter Lebensdauer und vermehrtem Zerfall der roten Blutkörperchen (hämolytische Anämie) oder Verminderung der Blutplättchen (Thrombozytopenie) auf. In seltenen Fällen münden diese Nebenwirkungen in einem bedrohlichen vollständigen Verschwinden der sogenannten Granulozyten (Agranulozytose) oder einem vollständigen Versagen des Knochenmarks. Zu den häufigen Nebenwirkungen zählen weiterhin Hautausschläge, die selten in ein Stevens-Johnson-Syndrom übergehen können, Bauchschmerzen, Übelkeit und Erbrechen sowie Erhöhungen der Leberenzyme, die wiederum selten Ausdruck einer Hepatitis sein können.

Fertilität

Bei Frauen wird die Fertilität durch die Medikation von Sulfasalazin nicht beeinträchtigt.^[2] Bei Männern kann das Präparat die Beweglichkeit der Spermien beeinträchtigen. Auch die Zahl der Spermien scheint während der Therapie verringert zu sein. Es ist also möglich, daß Männer während einer Sulfasalazin-Therapie nicht zeugungsfähig sind. Dies normalisiert sich jedoch 2-3 Monate nach Absetzen des Medikaments.^[3]

Schwangerschaft, Stillzeit und Kinderwunsch

Frauen sollten vor- bzw. in einer bereits eingetretenen Schwangerschaft unter der Medikation von Sulfasalazin unbedingt Folsäure einnehmen. Sulfasalazin vermindert anscheinend die Folsäureabsorption. Vom Stillen wird nicht abgeraten.^[4]

Siehe auch

• 5-Aminosalicylsäure

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt für Sulfasalazine ≥98% – Sigma-Aldrich 2. August 2008
2. ↑ Deutsche Gesellschaft für Rheumatologie e.V.. Stand 01.07.2008
3. ↑ Priv. Doz. Dr. med H. E. Langer. Stand 21.11.2006
4. ↑ Deutsche Gesellschaft für Rheumatologie e.V.. Stand 01.07.2008

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