S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothiourea

Strukturformel
Allgemeines
Name	A22
Andere Namen	S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothioharnstoff (hier als Isothiuroniumchlorid) (3,4-Dichlorophenyl)methylsulfanyl- methanimidamid
Summenformel	C8H9Cl3N2S
CAS-Nummer	22816-60-0
Kurzbeschreibung	weißer, hygroskopischer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	271,6 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser und DMSO
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

A22 ist eine provisorische Bezeichnung für die chemische Verbindung S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothioharnstoff.

Eigenschaften und Verwendung

A22 ist ein farbloser, hygroskopischer Feststoff, der sich unter Lichteinwirkung zersetzt.^[2][3]Die Verbindung ist gut löslich in DMSO (>200 mg/ml) und in Wasser (>2mg/ml). Wässrige Lösungen sind jedoch instabil und degradieren rapide; niedrige pH-Werte verzögern den Zerfall. Die Chemikalie durchdringt leicht Zellmembranen und interagiert hoch spezifisch und reversibel mit dem filamentbildenden Protein MreB, das in vielen Bakterien durch Lokalisation der zellwandbildenden Enzyme maßgeblich an der Aufrechterhaltung der Zellform beteiligt ist. Durch die Interaktion wird die Polymerisation von MreB und damit die Ausbildung der Filamente gestört, als Folge entstehen aus stäbchenförmigen Zellen nach Zugabe von A22 Sphären, die schließlich lysieren. 2002 wurde mit Hilfe von A22 das prokaryotische Zytoskelett entdeckt.^[4][5][6]

Sicherheitshinweise

Es sind keine Daten zur Toxizität vorhanden. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen wie beispielsweise Kohlenmonoxid, Schwefeloxide, Stickoxide, halogenierte Verbindungen und Chlorwasserstoff.^[2]

Quellen

1. ↑ ^{a b} Herstellerangaben der Firma Merck Biosciences: http://www.merckbiosciences.co.uk/msds/German/475951German.pdf. 3. Nov. 2007
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt
3. ↑ A22 bei Clinalfa/Merck
4. ↑ N. Iwai, K. Nagai, M. Wachi: Novel S-Benzylisothiourea Compound That Induces Spherical Cells in Escherichia coli Probably by Acting on a Rod-shape-determining Protein(s) Other Than Penicillin-binding Protein 2. In: Biosci. Biotechnol. Biochem. 66, 2658 (2002)
5. ↑ R. B. Jensen, S. C. Wang, L. Shapiro: Dynamic localization of proteins and DNA during a bacterial cell cycle. In: Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 3, 167 (2002)
6. ↑ Z. Gitai: The New Bacterial Cell Biology: Moving Parts and Subcellular Architecture. In: Cell 120, 577 (2005)