Sec-Butanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Butanol
Andere Namen	Butan-2-ol sec-Butanol Butanol-2 sec-Butylalkohol Ethylmethylcarbinol Butylenhydrat
Summenformel	C4H10O
CAS-Nummer	78-92-2
PubChem	444683
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	74,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−114,7 °C [1]
Siedepunkt	99 °C [1]
Dampfdruck	17 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	beliebig mischbar mit organischen Lösungsmitteln, löslich in Wasser (90 g·l−1 bei 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 10-36/37-67 S: (2)-7/9-13-24/25-26-46
MAK	nicht festgelegt [1]
WGK	1 – schwach wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Butanol (auch sec-Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff. Es ist ein sekundärer Alkohol und gehört zu den Alkanolen. Es ist das einzige Butanol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei Enantiomere vorkommen.

Gewinnung und Darstellung

Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten:

$\mathrm{H_3C{-}C(O){-}CH_2{-}CH_3 + H_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{H_3C{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3 \ }$

2-Butanon reagiert mit Wasserstoff zu 2-Butanol.

Möchte man 2-Butanol enantiomerenrein erhalten, muss man (Z)-2-Buten hydroborieren.

$\mathrm{3 \ H_3C{-}CH{=}CH{-}CH_3 + BH_3 \longrightarrow}$ $\mathrm{(H_3C{-}CH{-}CH_2{-}CH_3)_3B \ }$

Das entstandene Produkt reagiert im basischen Milieu mit Wasserstoffperoxid weiter.

$\mathrm{(H_3C{-}CH{-}CH_2{-}CH_3)_3B + 3 \ H_2O_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{3 \ H_3C{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3 + H_3BO_3 \ }$

Es entstehen 2-Butanol und Borsäure.

Eigenschaften

2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende, farblose Flüssigkeit. 2-Butanol löst sich im Vergleich zu 1-Butanol besser in Wasser, und zwar zu 90 g/l. Mit organischen Lösungsmitteln kann man es beliebig mischen.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C.^[3] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol% (51 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol% (340 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[3] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.^[3] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als Xanthogenat zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern. Diese wiederum verwendet man in Aromen, Parfüms und für Nitrocellulose.

Sicherheitshinweise

2-Butanol ist entzündlich und flüchtig. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt, der bei 23 °C (geschlossener Tiegel)^[1] liegt, ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Sie sind schwerer als Luft und können Benommenheit und Schläfrigkeit verursachen. Das Einatmen oder Verschlucken des Stoffes kann zu Gesundheitsschäden führen. 2-Butanol reizt die Augen und die Atmungsorgane. 2-Butanol darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 2-Butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 78-92-2 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003

Weblinks

• Sicherheitsdatenblatt