- Solvex
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Strukturformel 
(R,R)-Form (links) und (S,S)-Form (rechts)Allgemeines Freiname Reboxetin Andere Namen Summenformel C19H23NO3 CAS-Nummer - 98769-81-4 (Reboxetin)
- 98769-82-5 (Reboxetin·Methansulfonat)
PubChem 65856 ATC-Code N06AX18
DrugBank DB00234 Kurzbeschreibung Feststoff, weiß bis ocker (Reboxetin·Methansulfonat) [1] Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Wirkmechanismus Fertigpräparate - Edronax® (A, CH, D)
- Solvex® (D)
- Irenor® (E)
Verschreibungspflichtig: ja Eigenschaften Molare Masse 313,39 g·mol−1 Schmelzpunkt Löslichkeit Wasser:> 5 g·l−1 bei ≤ 60 °C (Mesilat) [1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reboxetinmesylatkeine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Reboxetin ist ein selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (NARI), der in Deutschland zur Behandlung von Depressionen zugelassen ist. Außer diesem zugelassenen Anwendungsgebiet wird es auch im so genannten Off-Label-Gebrauch bei Panikstörungen und bei der Aufmerksamkeitsdefizitstörung eingesetzt. In den USA ist es aufgrund negativer Studien zur Wirksamkeit nicht zugelassen. Es ähnelt von seiner chemischen Struktur Viloxazin (NARI), besitzt aber im Gegensatz zu diesem eine zusätzliche Phenylgruppe.
Reboxetin hemmt die Wiederaufnahme von Noradrenalin, im schwächeren Maße auch von Serotonin. Dadurch wirkt es vorwiegend antriebssteigernd und konzentrationsfördernd. Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich zwischen vier bis zwölf mg. Aufgrund der kurzen Halbwertszeit (etwa 13 h) empfiehlt es sich, die Tagesdosis in zwei Einzeldosen aufzuteilen.
Reboxetin wurde von Farmitalia patentiert und ist seit 2001 auch als Generikum erhältlich.
Inhaltsverzeichnis
Nebenwirkungen
Häufigste Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Verstopfungen, Blutdruckerniedrigung, Übelkeit, Kopfschmerzen, vermehrtes Schwitzen, Schlafstörungen und Störungen beim Wasserlassen (Miktionsstörungen), verminderte Libido, erektile Dysfunktion, Veränderungen am Penis wie z. B. Penisretraktion, Penisschwellung oder Penisschmerzen, abnormale Ejakulation (z. B. verzögerte oder schmerzhafte Ejakulation).[3]
Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit
Beim Menschen liegen bisher nur sehr begrenzte Erfahrungen mit der Anwendung von Reboxetin in der Schwangerschaft vor. Deshalb ist eine Anwendung während der Schwangerschaft zu vermeiden. Wenn während der Behandlung eine Schwangerschaft eintritt, muss die Einnahme von Reboxetin unterbrochen werden. Daten zur Ausscheidung von Reboxetin in die Muttermilch beim Menschen liegen nicht vor. Die Verabreichung von Reboxetin an stillende Frauen wird nicht empfohlen[3]
Stereoisomerie
Reboxetin ist chiral und enthält zwei Stereozentren. Es gibt somit prinzipiell die folgenden vier Stereoisomere: Die (R,R)-Form und die dazu enantiomere (S,S)-Form sowie die Diastereomeren mit (R,S)- und (S,R)-Konfiguration. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat [1:1-Gemisch der (R,R)-Form und der (S,S)-Form].
Herstellung
Eine vielstufige Synthese für Reboxetin, ausgehend von Zimtalkohol, ist in der Literatur beschrieben. [4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt für Reboxetine mesylate hydrate – Sigma-Aldrich 22. April 2008
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1399, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Deutsche Fachinformation: Edronax, Stand: Januar 2007.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Siehe auch
Weblinks
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