- Sorbitol
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Sorbitol Andere Namen Summenformel C6H14O6 CAS-Nummer 50-70-4 PubChem 5780 ATC-Code DrugBank DB01638 Kurzbeschreibung farblose, geruchlose, hygroskopische Nadeln mit süßem Geschmack [1][2] Eigenschaften Molare Masse 182,2 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,49 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt Siedepunkt 295 °C (4,7 mbar) [1]
pKs-Wert 13,57 [3]
Löslichkeit Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln MAK nicht festgelegt
LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Sorbit [zɔrˈbiːt] (der Sorbit, auch Sorbitol, Glucitol oder Hexanhexol) zählt zu den Alditolen (Zuckeralkoholen) und findet in vielen industriell hergestellten Lebensmitteln (Lebensmittelzusatzstoff E 420) als Zuckeraustauschstoff, Trägerstoff sowie Feuchthaltemittel Verwendung. Sorbit ist die reduzierte Polyolform der Glucose.
Inhaltsverzeichnis
Herstellung
Ursprünglich wurde Sorbit aus den Früchten der Eberesche (Vogelbeere) gewonnen, die bis zu 12 % Sorbit enthalten. Er kommt aber auch in vielen anderen Früchten und vor allem in Kernobstsorten vor. Erwähnenswert hinsichtlich ihres hohen Anteils an Sorbit sind Birnen, Pflaumen, Äpfel, Aprikosen, Pfirsiche, Rosinen sowie sämtliches Trockenobst.
Die industrielle Herstellung erfolgt aus Mais- und Weizenstärke. Sorbit wird auf der Basis von Glucose (Traubenzucker) gewonnen. Wie bei allen Produkten, die über die Stärkeverzuckerung in Europa erzeugt werden, sind bei Sorbit keine gentechnischen Produkte auf dem Markt, wobei zur Herstellung von Sorbit der Einsatz gentechnisch veränderter Organismen möglich wäre.
Verwendung und Eigenschaften
Sorbit liefert mit 2,4 kcal/g (10 kJ/g) nicht so viel Kalorien wie Haushaltszucker (Saccharose) (17 kJ/g). Seine Süßkraft entspricht etwa 60 % von der des Haushaltszuckers. Für die Verstoffwechselung im Körper wird kein Insulin benötigt. Daher ist Sorbit zum Süßen von Diabetikerlebensmitteln geeignet und kommt in Deutschland und Österreich in diesen diätetischen Lebensmitteln zum Einsatz.
In der Lebensmittelherstellung wird Sorbit auch als Feuchthaltemittel eingesetzt, da es hygroskopische Eigenschaften besitzt und somit Lebensmittel (beispielsweise Senf, Mayonnaisen, Toast, Biskuit, Schokoladen- und Pralinenfüllungen), Kosmetika und auch Zahncremes vor dem Austrocknen schützt.
Sorbit ist nicht kariogen. Für den Nachweis dieser Eigenschaft gibt es einen international anerkannten Schweizer Test. Produkte, die diesen Test bestehen, können das Logo "Zahnmännchen" erhalten (Zahn mit einem Schirm darüber) der "Aktion zahnschonend".
Er ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 420 mit Ausnahme von Getränken als Zusatz für fast alle Lebensmittel in beliebig hoher Menge zugelassen, obwohl aufgenommene Mengen von mehr als 20–50 g/Tag zu Durchfall, Blähungen, Bauchschmerzen und Kopfschmerzen führen können. Diese Menge kann beispielsweise in 30 g Diätkonfitüre enthalten sein. Vom häufigen Verzehr – mehr als 20 g pro Portion und 50 g am Tag – ist daher abzuraten. Jedes Lebensmittel, das mehr als 10 % Sorbit oder andere Polyole enthält, muss daher auch den Wortlaut: „...kann bei übermäßigem Verzehr abführend wirken!“ tragen.
Bei der Veresterung von Sorbit mit Nitriersäure entsteht Nitrosorbit, ein gewerblicher Sprengstoff, ähnlich dem Glycerintrinitrat.
Weiterhin dient Sorbit als ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Ascorbinsäure (Vitamin C) aus D-Glucose (Traubenzucker) nach Reichstein, wofür er zur entsprechenden Ketose, der L-Sorbose, als nächstes Zwischenprodukt oxidiert wird.
Unverträglichkeit
Bei einer Sorbitunverträglichkeit (= Sorbitmalabsorption, Sorbitintoleranz) ist die Verwertung von Sorbit im Dünndarm ganz oder teilweise aufgehoben. Ist eine Sorbitunverträglichkeit diagnostiziert, sollte man Produkte meiden, die Sorbit als Zuckeraustauschstoff enthalten. Besondere Vorsicht ist bei Diabetikernahrungsmitteln und Diät-/Lightprodukten geboten. Auch ist darauf zu achten, dass in fast allen herkömmlichen Kaugummis und Lutschpastillen Sorbit enthalten ist. Er ist ebenfalls Bestandteil der meisten Zahncremes, die auf dem Markt zu finden sind. Ebenso findet sich in vielen einheimischen Obstsorten, z. B. Pfirsich (0,9 g/100 g), Aprikose (0,82 g/100 g) oder Pflaume (1,4 g/100 g) eine nicht unerhebliche Menge Sorbit, die im Trockenobst noch höher liegt: getrocknete Aprikose (4,6 g/100 g), getrocknete Pflaume (1,4 g/100 g).
Menschen mit Fructoseintoleranz oder Fructosemalabsorption dürfen auch keinen Sorbit zu sich nehmen, da er im Stoffwechsel in Fructose umgewandelt wird.[4]
Bei diesen Patienten kann zusätzlich zur Fructoseintoleranz eine Sorbitintoleranz vorliegen, was jedoch einer gesonderten medizinischen Abklärung bedarf.
Biochemie
Im Organismus ist Sorbit Zwischenstufe des außerhalb der Leber vorkommenden Polyolweges und kann sowohl zu Glucose als auch zu Fructose umgewandelt werden. Neben dem Abbau von über die Nahrung zugeführtem Sorbit wird dieser Weg beschritten, um aus Glucose Fructose zu synthetisieren, vor allem in der Bläschendrüse zur Ernährung der Spermien. Das Enzym Aldosereduktase wandelt Glucose unter Verbrauch eines NADPH/H+ in Sorbit um, das Enzym Sorbitdehydrogenase oxidiert Sorbit zu Fructose, diesmal unter Gewinn eines NADH/H+.
Der Stoffwechsel des Sorbits spielt bei der Entstehung einiger Spätfolgen des Diabetes mellitus eine Rolle. Bei unphysiologisch hohem Glucoseangebot wird der Polyolweg beschritten, dessen Gleichgewicht auf der Seite von Sorbit und Fructose liegt. Da Fructose praktisch nur in der Leber abgebaut wird und Sorbit und Fructose die Zellen nicht verlassen können, akkumulieren sie und verschieben das osmotische Gleichgewicht der Zelle, was letztendlich zur Zellschwellung führt. Insbesondere die Entstehung des Grauen Stars wird auf diesen Mechanismus zurückgeführt, aber er spielt auch bei der diabetischen Mikroangiopathie und Neuropathie eine Rolle.
Therapeutische Anwendung
In hohen Dosen wirkt Sorbit durch seine Wasseranziehungskraft auch als osmotisches Diuretikum, das für therapeutische Zwecke allerdings intravenös verabreicht werden muss. Im Handel erhältliche Präparate sind unter anderem Sorbit Leopold 40%® und Sorbit Mayrhofer®. Derselbe Wirkmechanismus bedingt seine Verwendungsmöglichkeit als Klistier (z. B. Mikroclist-Mikroklistier®, Yal®).
Quellen
- ↑ a b c Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 50-70-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Sorbit bei ChemIDplus
- ↑ Fructoseintoleranz
Siehe auch
- Zuckeraustauschstoffe: Mannitol (E 421), Isomalt (E 953), Maltit (E 965), Lactitol (E 966), Xylitol (E 967)
- Glycerin
- Ethylenglykol
- Nahrungsmittel-Intoleranz
Weblinks
- www.zusatzstoffe-online.de: Sorbit
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