Thiazolidin-Grundgerüst

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiazolidin
Summenformel	C3H7NS
CAS-Nummer	504-78-9
PubChem	10444
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	89,15 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,131 g/ml bei 25 °C[1]
Siedepunkt	72–75 °C bei 25 mmHg [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
WGK	1 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiazolidin ist eine organische Flüssigkeit. Durch seine Struktur kann es als (N/S)-Acetal betrachtet werden. Als isolierte Substanz hat es keine nennenswerte technische Bedeutung, jedoch findet sich die Thiazolidin-Grundstruktur in vielen Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen wieder.

Eigenschaften

Das Thiazolidin-Grundgerüst ist in der Chemie ein Fünfring mit einem Schwefel- und einem Stickstoffatom in 1- bzw. 3-Position. Eine Reihe von Thiazolidinderivaten haben eine große Bedeutung in der medizinischen Anwendung. Populär sind Thiazolidine als Teilstruktur von Penicillinen. Aber auch in anderen Wirkstoffen wie Rosiglitazon und Pioglitazon, die beide zur Behandlung von Diabetes mellitus Typ II eingesetzt werden, findet man sie wieder.

Herstellung

Thiazolidine können aus organischen 1-Amino-2-mercaptanen durch Umsetzung mit Aldehyden oder Ketonen unter Wasserabspaltung synthetisiert werden. Additionsreaktionen an der C=N-Doppelbindung von 3-Thiazolinen (siehe Asinger-Reaktion) liefern ebenfalls Thiazolidine.

Siehe auch

• Thiazol

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt bei Alfa Aesar