Thioacetal

Allgemeine Struktur der Acetale

Acetale sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie zeichnen sich durch zwei Alkoxygruppen oder Aryloxygruppen –OR aus, die an ein Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Bei der Herstellung von Acetalen entstehen als Zwischenprodukte die Semi- bzw. Halbacetale (R' oder R'' ist ein H-Atom), welche nur in einigen Fällen isoliert werden können, vor allem aber, wenn ein Ringschluss zur Stabilisierung in relativ entspannten Ringsystemen führt. Monomere Zucker liegen zum größten Teil in einer cyclischen Halbacetalform (Lactol) vor.

Acetale als Schutzgruppen

In der Synthesechemie werden Acetale oft als Schutzgruppen für Carbonylgruppen benutzt. Hierbei lässt man ein Diol, einen Dialkohol mit zwei Hydroxylgruppen (OH-Gruppen), meist 1,2-Ethandiol, mit der zu schützenden Carbonylgruppe in Gegenwart katalytischer Mengen Säure reagieren, sodass mit guter Ausbeute ein cyclisches Acetal entsteht, welches von Basen, metallorganischen Reagenzien und gängigen Reduktionsmitteln nicht angegriffen wird. Acetale sind in diesem Sinn maskierte Carbonylgruppen. Umgekehrt können auch Diole als Acetale geschützt werden. Hier wird häufig Aceton als Carbonylkomponente verwendet, da so kein stereogenes Zentrum am Acetalkohlenstoff erzeugt wird. Die Produkte dieser Reaktion werden Acetonide genannt^[1].

Die Fehling-Probe, die zum Nachweis einer Aldehydgruppe (–CHO) in Aldehyden und reduzierenden Zuckern verwendet wird, verläuft folglich auch bei jenen Stoffen mit einer halbacetalischen OH-Gruppe positiv.

Thioacetale

Acetale können auch mit Thiolen gebildet werden, diese nennt man Thioacetale (genauer: Dithioacetale, da beide Sauerstoffatome des Acetals durch Schwefelatome ersetzt werden). Sie unterscheiden sich in der Reaktivität von den Acetalen, was synthetischen Nutzen haben kann (Corey-Seebach-Reaktion). Setzt man einen Aldehyd oder ein Keton unter Säurekatalyse jedoch mit einem Alkohol des Typs HO–CH₂–CH₂–SH um, so erhält man unter Wasserabspaltung ein Monothioacetal.

Siehe auch

• Kohlenhydrate
• Acetalbildung
• Glykosid

Einzelnachweise

1. ↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, [1]