Baraclude

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Entecavir
Andere Namen	2-Amino-1,9-dihydro-9[(1S,3R,4S)-4-hydroxy- 3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on
Summenformel	C12H15N5O3
CAS-Nummer	142217-69-4 Entecavir 209216-23-9 Entecavir·Monohydrat
PubChem	153941
ATC-Code	J05AF10
DrugBank	APRD00948
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Fertigpräparate	Baraclude®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	277,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	> 220 °C Entecavir·Monohydrat [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,4 mg/ml bei 25 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude^®, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.

Pharmakologie

Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:

• die Primer-Bildung durch die HBV-Polymerase,
• die Reverse Transkription des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen mRNA,
• die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.

Quellen

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 613, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Entecavir bei DrugBank

Literatur

• Delaney, William E.; Yang, Huiling; Miller, Michael D.; Gibbs, Craig S.; Xiong, Shelly, Antimicrob. Agents & Chemother., 3702-3710 (2004)
• Innaimo, S. F. et al., Antimicrob. Agents & Chemother., 1444 – 1448 (1997)
• Chang, T.-T. et al., N. Engl. J. Med., 1001 – 1010 (2006)

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