Trimethylarsan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylarsin
Andere Namen	Trimethylarsan TMA (nicht eindeutig, siehe TMA)
Summenformel	C3H9As
CAS-Nummer	593-88-4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	120,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−87,3 °C[1]
Siedepunkt	52 °C[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/25-50/53 S: (1/2)-20/21-28-45-60-61
LD50	7.870 mg·kg−1 (Maus, oral) [3] 90 mg·kg−1 (Maus, intravenös) [4] LC50 6.000 mg·m−3 (Mammalia, inhalatorisch) [4] LC50 20.500 ppm in 4 Stunden (Maus, inhalatorisch) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimethylarsin, nach IUPAC auch als Trimethylarsan bezeichnet, ist eine metalloid-organische Verbindung mit der Konstitutionsformel (CH₃)₃As. Es handelt sich um eine arsenhaltige, leicht verdampfbare flüssige Substanz, deren Geruch an Knoblauch erinnert. Es wurde 1854 entdeckt.

Stukturmodell des Trimethylarsin.

Vorkommen und Toxikologie

Trimethylarsin entsteht in Bakterien und Pilzen durch Reduktion von Arsen(V)-Verbindungen mit nachfolgender Methylierung. Der Stoffwechsel von Säugetieren setzt Arsen dagegen zu Dimethylarsin-Verbindungen wie der Dimethylarsinsäure (auch Kakodylsäure) um, die dann über den Urin ausgeschieden werden können.^[5] Die von Arsenverbindungen ausgehenden lebensbedrohlichen Gefahren beruhen auf der Reaktion mit schwefelhaltigen Proteinen und der damit verbundenen Hemmung des Citrat-Zyklus und der Unterbrechung der Substratkettenposphorylierung innerhalb der Glykolyse.^[6][7]

Geschichte

Bartolomeo Gosio entdeckte, dass der Pilz Scopulariopsis brevicaulis aus verrottenden Tapeten mit metallhaltigen Farbpigmenten arsenhaltige Gase erzeugt. Leopold Gmelin und viele ander Chemiker setzten sich darauf hin für ein Verbot der arsenhaltigen Farben ein. Der Chemiker Frederick Challenger identifizierte das Gas im Jahre 1932 als Trimethylarsin.

Der Annahme, dass das Trimethylarsin für die erheblichen gesundheitlichen Auswirkungen der arsenhaltigen Tapeten verantwortlich sei, scheinen neuere toxikologische Untersuchungen zu widersprechen,^[8][9] wobei sich die Fachwelt hier nicht einig ist.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Holleman-Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 102. Auflage, Berlin 2007. ISBN 978-3-11-017770-1
2. ↑ Nicht explizit in RL 67/548/EWG, Anh. I gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 31. März 2009 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Trimethylarsin bei ChemIDplus
4. ↑ ^{a b} Sax, N.I. :Dangerous Properties of Industrial Materials,Van Nost. Reinhold, April 1984, ISBN 978-0442283049
5. ↑ R. Braun (Hrsg.): Spezielle Toxikologie für Chemiker: Eine Auswahl toxischer Substanzen, B. G. Teubner Verlag, 1999, S. 72-73, ISBN 3519035383
6. ↑ Ronald Bentley & Thomas G. Chasteen (2002): Microbial Methylation of Metalloids: Arsenic, Antimony, and Bismuth. In: Microbiol. Mol. Biol. Rev. Bd. 66, S. 250–271. PMID 12040126 PDF
7. ↑ Jutta Kresimon: Untersuchung humaner Körperflüssigkeiten und Ausscheidungsprodukte auf metall- und metalloidorganische Verbindungen mittels HG/LT-GC/ICP-MS. Dissertation. Essen, 2002
8. ↑ H. Yamauchi et al. (1990): Toxicity and metabolism of trimethylarsine in mice and hamsters. In: Fundam. Appl. Toxicol. Bd. 14, S. 399-407. PMID 2318361
9. ↑ William R. Cullen & Ronald Bentley (2005): The toxicity of trimethylarsine: an urban myth. In: J. Environ. Monit. Bd. 7, S. 11-15. PMID 15693178 doi:10.1039/b413752n