Tropylium-Ion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycloheptatrien
Andere Namen	Tropiliden
Summenformel	C7H8
CAS-Nummer	544-25-2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	92,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,888 g·cm−3 (25 °C) [1]
Schmelzpunkt	−79 °C
Siedepunkt	116–117 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-25-36/37/38-65 S: 16-26-36/37/39-45-62
LD50	57 mg·kg−1 (Ratte, oral) 171 mg·kg−1 (Maus, oral) [1]
WGK	3 – stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cycloheptatrien ist ein Kohlenwasserstoff, der ringförmig aus sechs CH-Gruppen und einer CH₂-Gruppe aufgebaut ist und drei konjugierte Doppelbindungen enthält.

Cycloheptatrien ist ein Strukturisomer von Toluol, in das es z. B. photochemisch umgewandelt werden kann.

Tropyliumkation

Durch Umsetzung von Cycloheptatrien mit Brom oder starken Basen wie Triphenylcarbeniumtetrafluoroborat bildet sich unter Abspaltung eines Hydridions (H^-) das aromatische Tropyliumkation (C₇H₇):

$\mathrm{C_7H_8 + Br_2 \longrightarrow \ C_7H_7^{+} + Br^{-} + HBr}$

Cycloheptatrien besitzt eine gewinkelte Struktur mit unterschiedlichen Bindungsabständen zwischen den Kohlenstoffatomen, während das Tropyliumkation vollkommen planar mit identischen C-C-Abständen und gleichwertigen Wasserstoffatomen aufgebaut ist.^[2] Dieses Kation wurde schon 1931 von Hückel vorausgesagt, aber erst 1954 von Doering und Knox nachgewiesen.^[3]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich, 6. Jan. 2008
2. ↑ J.E. Huheey, E.A. Keiter, R.L. Keiter : Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2003, Walter de Gruyter, ISBN 3110179032
3. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Tropylium im Lexikon der Chemie