Tropyliumoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tropon
Andere Namen	Tropyliumoxid Cycloheptatrienon
Summenformel	C7H6O
CAS-Nummer	539-80-0
PubChem	10881
Eigenschaften
Molare Masse	106,12 g·mol−1
Dichte	1,094 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	113 °C bei 20 hPa[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
WGK	3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tropon ist eine carbocyclische Verbindung. Es besitzt ein hohes Dipolmoment (14,3 · 10⁻³⁰ C·m) und außergewöhnliche chemische und spektroskopische Eigenschaften. Es reagiert nicht wie ein Keton. Daraus folgt, dass man es auch als Tropyliumoxid (rechte Formel) auffassen kann:

Das mesomeriestabilisierte Tropyliumoxid bildet einen eben gebauten Siebenring mit sechs π-Elektronen, der die Hückel-Regel erfüllt, also ein Aromat ist.

Synthese

Die Umsetzung von Brombenzol mit Diazomethan im UV-Licht liefert Bromtropiliden, das durch Bromierung und anschließende Bromwasserstoff-Abspaltung Bromtropyliumbromid liefert. Dessen Hydrolyse führt zu Tropon.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Tropon bei sigma-aldrich
2. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 616–617.