- Uronate
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Uronsäuren sind Monosaccharide, deren primäre Alkoholfunktionen (CH2OH-Gruppe, C6) zu Carbonsäurefunktionen (COOH-Gruppe) oxidiert sind. Sie gehören zu den Zuckersäuren. Das jeweilige Molekül besitzt also sowohl eine Carbonyl-(Aldehyd-)Funktion an C1 als auch eine Carboxylfunktion an C6. Die Nomenklatur orientiert sich hierbei am zugrundeliegenden Monosaccharid. Die Uronsäure der Glucose heißt entsprechend Glucuronsäure, unabhängig davon, ob sie offenkettig, als Pyranose oder als Furanose vorliegt. Die Salze der Uronsäuren heißen Uronate, z. B. Glucuronat.
Physiologische Bedeutung
Uronsäuren spielen eine wichtige physiologische Rolle. Metaboliten werden durch Salzbildung mit Glucuronsäuren ausreichend hydrophil, um sie über die Niere ausscheiden zu können. Ferner kommen Uronsäuren in Strukturelementen wie Glykosaminoglykanen und Proteoglykanen vor.
Biogenese
Der Uronsäureweg ist ein alternativer Weg, Glucose zu oxidieren und aktiviertes Glucuronat, UDP-Glucuronat, herzustellen. Eine Gewinnung von Energie in Form von ATP ist so aber nicht möglich.
Aus Glucose-6-phosphat entsteht, katalysiert durch das Enzym Phosphoglucomutase, zunächst Glucose-1-phosphat. Diese wird nun von UDP aktiviert und unter NAD+ -Verbrauch katalytisch zur UDP-Glucuronsäure oxidiert. Die aktivierte Glucuronsäure ist ein Prekursor für eine Reihe weiterer Moleküle wie das Bilirubin, Steroide und eine Reihe weitere, auch pharmakologisch relevanter Moleküle.
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