Bathochrom

Vom bathochromen Effekt spricht man, wenn durch die Wirkung von auxochromen oder anti-auxochromen funktionellen Gruppen eines Farbstoffs das Absorptionsmaximum zu größerer Wellenlänge hin verschiebt.

Die zwei Br-Substituenten des Purpur (Dibromindigo) verschieben das Absorptiosmaximum des Indigo zum langwelligen

Grundlagen

Als Bathochrome oder bathochrome Gruppen bezeichnet man funktionelle Gruppen in der chemischen Struktur von organischen Farbstoffen. Deren Einführung in das Farbstoffmolekül führt zur Verschiebung der Absorption in den längerwelligen, energieärmeren Bereich. Durch den mesomeren Effekt wird die Elektronendichte am π-Elektronensystem des Chromophors verringert (-M) oder erhöht (+M).

Bei organischen Farbstoffen bewirken bathochrome Gruppen ( −NH2, −OH, −OCH3 als Auxochrome) basierend auf der Komplementärfarbigkeit eine Farbverschiebung in Richtung ->Grüngelb ->Rot.

Der Gegensatz heißt hypsochrom, eine Verschiebung in Richtung -> Blau -> Violett.

Azobenzol (H₅C₆−N=N−C₆H₅) als Chromogen wird bei Substitution einer Amino-Gruppe zum intensiv gelben Farbstoff Aminoazobenzol (H₅C6−N=N−C₆H₄−NH₂).

Der Farbeindruck eines Farbstoffs entsteht durch die Absorption von sichtbarem Licht. Für die Lichtabsorption verantwortlich ist eine Elektronenanregung im Farbstoff, bei organischen Farbstoffen meist im delokalisierten System der π-Elektronen im Chromophor.

Bathochrome sind Substituenten, welche die Elektronendichte bzw. die Ausdehnung des delokalisierten Systems so verändern, dass weniger Energie nötig ist, um die Elektronen in einen angeregten Zustand zu bringen. Damit reicht im Vergleich zum unsubstituierten Farbstoff bereits längerwelliges (energieärmeres) Licht zur Anregung aus.

Anwendungsbeispiele

Durch geeignete Bathochrome kann das Absorptionsmaximum eines Stoffs aus dem Ultraviolettbereich in das sichtbare Spektrum verschoben werden.

Besonders effektiv wird ein bathochromer Effekt durch die Kombination eines geladenen Auxochroms mit einem Antiauxochrom erreicht. Resultiert die bathochrome Verschiebung aus einer negativ geladenen (salzartigen) Gruppe, spricht man auch von einem halochromen Effekt.

Literatur

• Nassau, K.: The Physics and Chemistry of Color. John Wiley & Sons, New York 2001.
• Welsch, N., Liebmann, C. C.: Farben. Spektrum, Heidelberg 2004.
• Zollinger, H.: Color Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2003.