Zinkpyrithion

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Zink-Pyrithion
Andere Namen	Zink-bis[2-pyridinolat]-N,N′-dioxid 2-Pyridinthiol-1-oxid, Zinksalz
Summenformel	C10H8N2O2S2Zn
CAS-Nummer	13463-41-7
PubChem	415267
ATC-Code	D11AC10, D11AX12
Kurzbeschreibung	ein fast weißes Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse	317,72 g·mol−1
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, wenig löslich in organischen Lösemitteln [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 24/25-26-37/38-41 S: 26-28-36/37/39-45 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	160 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]
WGK	3 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zink-Pyrithion (INN) ist das Zinksalz des Pyrithion (Pyridin-2-thiol-1-oxid). Es ist ein farbloser Feststoff mit antimykotischen und antibakteriellen Eigenschaften. Es ist unter mehreren Namen bekannt und wurde in den 1930er Jahren erstmals beschrieben.^[4][5]

Nutzung

medizinisch

Am bekanntesten ist Zink-Pyrithion für die Anwendung gegen Hautschuppe und Seborrhoisches Ekzem. Es hat antibakterielle Eigenschaften und wirkt gegen viele Krankheitserreger aus der Familie der Streptokokken und Staphylokokken. Weitere medizinische Anwendungen umfassen die Behandlung von Schuppenflechte, Ekzem, Ringelflechte, Fußpilz, Tinea und Vitiligo.

Zink-Pyrithione werden als Wirkstoffe in Antischuppenmitteln verwendet. Für diese Anwendung kommen die Natriumsalze auf Grund ihrer stärkeren Reizwirkung sowohl am Auge als auch an der Haut nicht in Frage.^[1]

in Anstrichmitteln

Durch seine geringe Löslichkeit in Wasser (8 ppm bei neutralem pH-Wert), eignet sich Zink-Pyrithion für die Verwendung in Außenanstrichen und anderen Produkten, die einen Schutz gegen Schimmel und Algenwuchs bieten sollen. Es ist ein effektives Algizid. Es ist chemisch inkompatibel mit Anstrichmitteln, die zum Aushärten auf Metallcarboxylat basieren. Bei Verwendung in Acrylfarbe auf Wasserbasis ist bei hohem Eisengehalt im Wasser ein Bindemittel für die Eisenionen nötig. Es wird nur langsam von Ultraviolettstrahlung zersetzt, wodurch es jahrelang auch direkte Sonnenbestrahlung aushält.

in Schwämmen

Zink-Pyrithion wird auch zur antibakteriellen Behandlung von Haushaltsschwämmen eingesetzt (besonders von 3M; Marke: Scotch).^[6]

Funktionsmechanismus

Sein pilzhemmender Effekt scheint von seiner Fähigkeit herzurühren, den Stofftransport an der Zellmembran durch das Blockieren der Protonenpumpe, die den Transportmechanismus nährt, zu unterbrechen.^[7] Pilze sind in der Lage Pyrithione in niedrigen Konzentrationen zu inaktivieren.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b} Zink-Pyrithion bei Sigma-Aldrich
3. ↑ Zink-Pyrithion bei ChemIDplus
4. ↑ astate.edu. Abgerufen am 24. August 2007.
5. ↑ What is Skin Zinc?. Abgerufen am 24. August 2007.
6. ↑ Notice of Filing a Pesticide Petition to Establish
7. ↑ Chandler CJ, Segel IH: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother.. 14, Nr. 1, 1978, S. 60–8. PMID 28693

Weblinks

• Eintrag in der Household Products Database der NLM
• Informationen zur Giftigkeit bei industriellem Gebrauch Some toxicity information on industrial uses
• Article Omni Brain: Dandruff Shampoo to Calm Seizures, Apr. 2007