Zyklohexan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexan
Andere Namen	Hexahydrobenzol Hexamethylen Naphthen
Summenformel	C6H12
CAS-Nummer	110-82-7
Kurzbeschreibung	charakteristisch riechende, farblose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	84,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	6,6 °C [1]
Siedepunkt	81 °C [1]
Dampfdruck	104 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (50 mg/l bei 20 °C)[1], gut in Alkohol, Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (F) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 11-38-65-67-50/53 S: (2)-9-16-25-33-51-60-61-62
MAK	200 ml·m−3, 700 mg·m−3 [1]
LD50	12705 mg/kg (Ratte, oral) [3]
WGK	2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclohexan (auch Hexahydrobenzol, Hexamethylen, Naphthen) ist eine farblose Flüssigkeit. Es ist ein Cycloalkan mit der Summenformel C₆H₁₂, das im Erdöl vorkommt und als Lösungsmittel und Grundstoff in der Synthese genutzt wird.

Eigenschaften und Gefahren

Cyclohexan schmilzt bei 6,5 °C und siedet bei 80,7 °C. Es riecht benzinartig, die Geruchsschwelle liegt bei 1,4 bis 88 mg·m⁻³, die Flüssigkeit ist leicht flüchtig. Cyclohexan bricht das Licht mit einer Brechzahl von 1,4266. In Wasser ist Cyclohexan unlöslich, in organischen Stoffen, wie den Alkoholen, Kohlenwasserstoffen, Ethern oder Chlorkohlenwasserstoffen ist es gut löslich, Cyclohexan selbst ist ein Lösungsmittel für viele organische Stoffe. Der Flammpunkt liegt bei −18 °C, die Zündtemperatur bei 260 °C. Die Oktanzahl des Cyclohexans ist 77.

Cyclohexan ist leichtentzündlich und wassergefährdend. Inhalation und Verschlucken der Flüssigkeit führen zu Kopfschmerzen, Übelkeit und Schwindel, die Augen und Haut rötet sie und reizt die Atemwege. Eine Langzeitexposition gegenüber Cyclohexan kann zu Dermatitis führen.

Verwendung

Cyclohexan wird zur Produktion von Kunstfasern wie Nylon verwendet. Außerdem wird es als Lösungsmittel eingesetzt. Cyclohexan kommt im Erdöl vor, es ist wichtiger Ausgangsstoff für organische Synthesen. Ungefähr 39 Prozent des hergestellten Cyclohexans werden in Europa verbraucht, Europa ist der größte Abnehmer für Cyclohexan.

Herstellung

Synthese von Cyclohexan durch Addition von Wasserstoff an Benzol, katalysiert durch Raney-Nickel

Cyclohexan wird hauptsächlich durch von Hydrierung von Benzol gewonnen, es kann aber auch aus Erdöl isoliert werden. Die USA sind Haupthersteller von Cyclohexan, jährlich werden in den USA etwa eine Million Tonnen Cyclohexan produziert, dies entspricht etwa 34 Prozent der weltweiten Produktion. Die Gesamtproduktion von Cyclohexan in Europa beträgt jährlich zwischen 835.000 und 925.000 Tonnen.

Konformationen

Cyclohexan kann in drei Konformationen, der Sessel-, Twist- und Wannenkonformation vorliegen. Die energetisch günstigste Konformation ist die Sesselkonformation (siehe Abbildung). Es existieren zwei Sesselkonformationen, die miteinander im Gleichgewicht stehen. Beim Wechsel von der einen Sesselkonformation zur anderen werden aus axialen, auf der Ringebene senkrecht stehenden Wasserstoffatomen, äquatoriale, das heißt zur Seite stehende Wasserstoffatome und umgekehrt. Die zwei Twistkonformationen sind jeweils die Übergangsformen von den Sessel- zur Wannenkonformation und liegen energetisch zwischen Sessel- und Wannenkonformation. 99 Prozent der Cyclohexanmoleküle liegen in der Sesselkonformation vor, da diese energetisch am günstigsten ist, die Konformationen lassen sich aufgrund ihres nur geringen Energieunterschieds nicht voneinander trennen.

Sesselkonformation des Cyclohexans

Sesselkonformation des Cyclohexans (animiert)

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 110-82-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18. Juni. 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 110-82-7 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Cyclohexan bei ChemIDplus

Weblinks