Benzocyclopentadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Inden
Andere Namen	1H-Inden Indonaphthen Benzocyclopentadien
Summenformel	C9H8
CAS-Nummer	95-13-6
PubChem	7219
Kurzbeschreibung	farbloses Öl
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm–3 [1]
Schmelzpunkt	−2 °C [1]
Siedepunkt	182 °C [1]
Dampfdruck	2 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-65 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inden ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Es gehört zu den Arenen. Der Name wurde 1888 von Roser aus Indonaphthen gebildet.

Darstellung und Gewinnung

Inden wird durch Steinkohlenteerdestillation gewonnen. Zudem entsteht es bei der Erhitzung von Acetylen unter Luftabschluss.

Eigenschaften

Inden, besonders das 2H-Inden, polymerisiert, wenn es an die Luft gelangt, schon bei Raumbedingungen oder Lichteinwirkung. Daher existiert 2H-Inden nur in Form seiner Derivate. Es riecht aromatisch, die Geruchsschwelle liegt bei 0,07 bis 0,32 mg/m³. Inden ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei 79 ° C. In Wasser ist es unlöslich. Ein MAK-Wert ist für Inden nicht festgelegt. Inden reagiert heftig mit Oxidationsmitteln und die Nitrierung verläuft explosiv.

Verwendung

Die Flüssigkeit wird als Lösungsmittel und zur Herstellung weiterer organischer Verbindungen, sowie Inden-Cumaron-Harzen gebraucht. Inden spielt außerdem als Komplexligand von Übergangsmetallen bei der homogenen Katalyse eine wichtige Rolle. Es ist ein Ausgangsprodukt für Azulen.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Inden in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 14. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)