Benzyl

Benzyl-Gruppe

Als Benzylgruppe (veraltet: α-Tolylgruppe) bezeichnet man in der organischen Chemie die Phenylmethyl-Gruppe –CH₂-C₆H₅. Beispiele für Verbindungen mit einer Benzylgruppe sind Benzylalkohol, Benzylamin, Benzylchlorid und das als Weichmacher eingesetzte Benzylbutylphthalat (BBP).

Die Benzylgruppe wird in der Peptid-Chemie, der Kohlenhydratchemie und in vielen Totalsynthesen von Naturstoffen als Schutzgruppe für Heteroatome verwendet, weil sie sich leicht hydrogenolytisch, d. h. unter milden Bedingungen, wieder abspalten lässt. Als einziges Nebenprodukt entsteht dabei das flüchtige Toluol.

Die Abkürzung von Benzyl- als Schutzgruppe ist entsprechend der gängigen Praxis "Bn" (selten: "Bzl"). Häufiger Fehler ist die Abkürzung als "Bz", was richtigerweise die Abkürzung der Benzoyl-Gruppe ist. Manchmal wird mit "Bn" aber auch die Benzyliden-Gruppe abgekürzt. Diese Verwechslungen und die Tatsache, dass es keine IUPAC-Richtlinie hierzu gibt, macht ein Abkürzungsverzeichnis oder eine ähnliche Angabe der Bedeutung verwendeter Abkürzungen zwingend erforderlich.

Die Benzylierung, d. h. Einführung einer Benzylgruppe in eine Verbindung, erfolgt durch Reaktion mit Benzylhalogeniden.