- Ε-Caprolactam
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Strukturformel 
Allgemeines Name Caprolactam Andere Namen - Hexahydro-2H-azepin-2-on
- ε-Caprolactam
Summenformel C6H11NO CAS-Nummer 105-60-2 PubChem 7768 Kurzbeschreibung kristalliner Feststoff Eigenschaften Molare Masse 113,15764 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte Schmelzpunkt Siedepunkt 270 °C [1]
Löslichkeit gut löslich in Wasser: 820 g/l (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] 
Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 20/22-36/37/38 S: (2) MAK 5 mg·m−3 (einatembarer Aerosolanteil) [1]
WGK 1 (schwach wassergefährdend) [1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Caprolactam, genauer ε-Caprolactam, ist der Ausgangsstoff für die ringöffnende Polymerisation von Polyamid 6 (Perlon). Eine zweite Möglichkeit zur Polymerisation besteht in der hydrolytischen Spaltung der Amid-Bindung und anschließender Polykondensation. Polyamid 6 wird jährlich im Megatonnen-Maßstab produziert.
Inhaltsverzeichnis
Herstellung von Caprolactam
Aus Cyclohexanon wird durch Umsetzung mit dem Hydrogensulfat oder dem Hydrochlorid des Hydroxylamins zunächst Cyclohexanonoxim hergestellt. Dieses wird durch eine Beckmann-Umlagerung in ε-Caprolactam umgewandelt. Hierbei wird häufig konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator eingesetzt.
Eigenschaften von Caprolactam
Bei Raumtemperatur bildet ε-Caprolactam weiße Kristalle, die gut in Wasser löslich und hygroskopisch sind. Caprolactam wird daher bis zur Verwendung üblicherweise bei Temperaturen über 80 °C gelagert. Beim stärkeren Erhitzen von Caprolactam zersetzt sich dieses unter Bildung von u. a. Ammoniak und Stickoxiden.
Herstellung von Polyamid 6
Das auch unter dem Handelsnamen Perlon bekannte Polyamid 6 entsteht durch ringöffnende Polymerisation von ε-Caprolactam. Die zum Kettenstart benötigte ω-Aminocapronsäure wird aus der hydrolytischen Ringöffnung von ε-Caprolactam gewonnen.
Diese reagiert zusammen mit Caprolactam zu Polycaprolactam oder Polyamid 6.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 105-60-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 17. September 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 105-60-2 im European chemical Substances Information System ESIS
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