Beta-HCH

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lindan
Andere Namen	Hexachlorcyclohexan Gammahexan Gammexan
Summenformel	C6H6Cl6
CAS-Nummer	58-89-9
ATC-Code	P03AB02
Kurzbeschreibung	farbloses, fast geruchloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	290,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,85 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	112,9 °C[1]
Siedepunkt	323 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,051 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut in organischen Lösungsmitteln, nicht in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 20/21-25-48/22-64-50/53 S: (1/2)-36/37-45-60-61 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
MAK	0,1 mg·m−3[1]
LD50	76–125 mg·kg−1 (Ratte) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lindan beziehungsweise Hexachlorcyclohexan ist ein Halogenkohlenwasserstoff, der vor allem als Insektizid genutzt wird.

Historische Informationen

Lindan wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt. Die insektizide Wirkung wurde 1935 entdeckt. Seit 1942 wird Lindan als Insektizid eingesetzt. Nach einem Höhepunkt um 1969 ging die Produktion weltweit zurück. In Deutschland darf Lindan seit 1980 nur mehr in Form von isomerreinem Gamma-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt werden. Die früher mit ausgebrachten Alpha- und Beta-Isomere erwiesen sich als noch schwerer abbaubar als die ebenfalls nicht unproblematische Gamma-Struktur. Seit 1984 (in der DDR seit 1989) wird Lindan in Deutschland nicht mehr hergestellt, wird aber im Ausland noch verwendet. Benannt ist es nach dem niederländischen Chemiker Teunis van der Linden (1884–1965).

Synthese

Hexachlorcyclohexan wird durch additive Chlorierung von Benzol hergestellt. Ein Überschuss an Chlor wird in Benzol gelöst und mit energiereichem UV-Licht bestrahlt. Das entstehende Lindan ist ein Gemisch verschiedener Isomere, von denen alleine Gamma-Hexachlorcyclohexan insektizide Eigenschaften aufweist. Der Anteil dieses Isomers beträgt nur 15 %. Zur Isolierung wird das Isomeren-Gemisch mit Methanol extrahiert, woraufhin vor allem Gamma-Hexachlorcyclohexan in Lösung geht. Über mehrere Kristallisationsprozesse wird schließlich eine Reinheit von 99,5 % erreicht. Die unerwünschten Isomere werden seit Beginn der 1970er Jahre in einem pyrolytischen Verfahren zu Trichlorbenzol umgewandelt.

Reaktionsverhalten

Bei Hitzeeinwirkung zersetzt sich Lindan zu einem giftigen, korrosiven Dampfgemisch aus Chlorwasserstoff und Phosgen. Bei Kontakt mit Metallpulver (Aluminium, Eisen, Zink) zersetzt sich Lindan unter Bildung von Trichlorbenzol.

Verwendung

Lindan wurde früher als Insektizid in der Land- und Forstwirtschaft vornehmlich als Holzschutzmittel eingesetzt (beispielsweise in Westdeutschland in dem Holzschutzmittel Xylamon BV (in Kombination mit PCP)). Daneben wird es in etwa einprozentiger Verdünnung in der Medizin als äußerliches Medikament gegen Hautparasiten, vornehmlich bei Krätze und Pedikulosen, genutzt. Nach der EU-Verordnung 850/2004 durfte Lindan nur noch bis Ende 2007 in Europa als Insektizid eingesetzt werden.

Gefahrenpotential

Lindan neigt zu starker Adsorption, z. B. an Algen^[4], und ist für Wasserorganismen giftig. Da es nur langsam abgebaut wird und relativ stark lipophil ist, reichert es sich stark in der Nahrungskette des Menschen vor allem über Fische an.^[5] Lindan darf daher ungebunden unter keinen Umständen in die Umwelt gelangen. Die Substanz steht darüber hinaus im Verdacht, krebserregend zu sein. Zusammen mit anderen Insektiziden auf Basis chlorierter Kohlenwasserstoffe wird Lindan als Mitauslöser der Parkinson-Krankheit diskutiert.^[6] In der ehemaligen DDR sind z. B. große Teile der Mulde- und Elbeauen im Raum Bitterfeld/Dessau stark mit Lindan-Rückständen belastet.

Lindan steht ferner im Verdacht, bei Überschreitung der Normalwerte schwere Krankheiten auslösen zu können: Veränderung der inneren Organe, der Blutbildung, Multiple Sklerose, Nervenschädigungen. Betroffen sind nicht nur Landwirte, Handwerker und Chemiearbeiter, sondern auch Hausbewohner, die dem als Holzschutzmittel verwendeten Lindan über die Atemluft ausgesetzt sind. Einem Urteil des Oberlandesgerichts Nürnberg zufolge stellt Lindan eine nicht zu vernachlässigende Gesundheitsgefahr dar, wenn die Lindan-Konzentration im Blut 0,08–0,10 pg/l übersteige.

Holzschutzmittel-Prozess

Aufgrund der Toxizität, insbesondere beim Einatmen von Holzschutzmitteln (u.a. Xylamon BV, Xyladecor) in Verbindung mit Pentachlorphenol, kam es zu schweren Erkrankungen bei Menschen. Dies wurde im Frankfurter Holzschutzmittelprozess behandelt.^[7][8]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Lindan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 58-89-9 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Zürich
4. ↑ A. Trautmann, B. Streit: Sorption von Lindan (gamma-Hexachlorcyclohexan) an Nitzschia actinastroides (LEMM.) v. GOOR (Diatomeae) unter verschiedenen Wachstumsbedingungen. Arch. Hydrobiol./ Suppl. 55: 349-372 (1979)
5. ↑ Bruno Streit: Uptake, accumulation and release of organic pesticides by benthic invertebrates. 3. Distribution of ¹⁴C-atrazine and ¹⁴C-lindane in an experimental 3-step food chain microcosm. Arch. Hydrobiol./ Suppl. 55: 374–400 (1979)
6. ↑ Parkinson'sche Erkrankung eines Landwirts durch Pestizide als Berufskrankheit anerkannt
7. ↑ SWR-betrifft: Die Holzschutzmittel-Opfer – Legal vergiftet, dann vergessen
8. ↑ Coalition against BAYER Dangers

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