- Beta-Hydroxyethylbenzen
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Strukturformel 
Allgemeines Name 2-Phenylethanol Andere Namen - Phenethylalkohol
- 2-Phenylethylalkohol
- b-Phenylethylalkohol
- Benzylcarbinol
- Phen-ethanol
- engl.: Phenethyl alcohol
- 2-Phenylethyl alcohol
- beta-Phenylethyl alcohol
- Benzyl carbinol
- beta-Hydroxyethylbenzene
Summenformel C8H10O CAS-Nummer 60-12-8 Kurzbeschreibung klare, farblose Flüssigkeit mit rosenartigem Geruch Eigenschaften Molare Masse 122,17 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,02 g/cm3[1]
Schmelzpunkt -27 °C[1]
Siedepunkt 220 °C[1]
Dampfdruck 8 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit - wenig löslich in Wasser (20 g·l−1) [1]
- löslich in Ethanol, Glycerin und Propylenglycol
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 24 MAK nicht festgelegt
LD50 0,5 bis 5 g·kg−1 (Mensch, geschätzt) [1]
WGK 1 - schwach wassergefährdend [1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2-Phenylethylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die nach Rosen riecht.
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen
Phenylethylalkohol ist Bestandteil einer großen Anzahl natürlicher ätherischer Öle wie etwa aus Hyazinthen, Nelken, Rosen und Geranien.
Gewinnung und Darstellung
Phenylethylalkohol kann gewonnen werden durch
- Friedel-Crafts-Acylierung von Ethylenoxid mit Benzol
- Hydrierung von Styroloxid an Raney-Nickel
- Reduktion von Phenylessigester mit Natrium in absolutem Ethanol
- Umsetzung von Phenylmagnesiumbromid und Ethylenoxid mit nachfolgender Hydrolyse
Eigenschaften
2-Phenylethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Rosenblüten und Honig und einem scharfen, brennenden Geschmack.[2] Die Substanz ist lichtempfindlich und zersetzt sich auch unter Lufteinwirkung.
Verwendung
Phenylethylalkohol ist ein wichtiger Bestandteil für nach Rosen riechende Duftstoffe und wird weithin verwendet zur Nachempfindung süßer Blütendüfte wie Orangenblüte, Jasmin, Geranien u.v.a. Er ist stabil gegenüber Alkalien und daher ideal als Duftstoff in Seifen geeignet.
Er dient weiterhin als Ausgangsstoff für organische (insbesondere Duftstoff)-Synthesen. Seine Ester mit niederen Fettsäuren und die Alkylether (so genannte KEWDA-Ether) sind ebenfalls wertvolle Riech- und Aromastoffe. Durch milde Oxidation kann aus Phenylethylalkohol das Phenylacetaldehyd und durch weitere Oxidation die Phenylessigsäure hergestellt werden.
Da Phenylethanol auch bakteriostatisch wirkt, kann er auch als Konservierungsmittel, Desinfektionsmittel und Antiseptikum eingesetzt werden.
Sicherheitshinweise
2-Phenylethanol wirkt auch in geringen Konzentrationen stark augenreizend. Bei Aufnahme größerer Mengen über die Atemwege oder Haut können Störung des Zentralnervensystems und im Gastrointestinaltrakt auftreten.[1]
Einzelnachweise
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