Birnenether

Essigsäureamylester ist ein Ester der Essigsäure und des Pentylalkohols. Andere Bezeichnungen sind aufgrund ihrer chemischen Struktur oder ihren Eigenschaften Amylacetat, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetat, Birnenöl, Birnenether oder Bananenöl.

Es handelt sich um eine farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit (Birnen- bzw. Bananengeruch), die üblicherweise als Gemisch verschiedener Isomere vertrieben wird.

Es gibt mindestens sechs verschiedene Isomere des Essigsäureesters mit der Summenformel C₇H₁₄O₂.

Eigenschaften der Isomere

Essigsäureamylester
Name	1-Pentylacetat	2-Pentylacetat	3-Pentylacetat	Isopentylacetat	1,1-Dimethylpropylacetat	2-Methylbutylacetat
Andere Namen	1-Pentanolacetat n-Amylacetat	1-Methylbutylacetat Essigsäure-2-pentylester sec-Amylacetat	3-Amylessigester 3-Pentacetat Essigsäure-3-pentylester 3-Amylacetat	Essigsäure-(3-methylbutyl)ester 3-Methylbutylacetat Isoamylacetat i-Amylacetat i-Pentylacetat 3-Methyl-1-butylacetat		Essigsäure-(2-methylbutyl)ester
Strukturformel
CAS-Nummer	628-63-7	626-38-0	620-11-1	123-92-2	625-16-1	624-41-9
PubChem	12348	12278	69279	31276	12238	12209
Summenformel	C7H14O2
Molare Masse	130,19 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose, entzündliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Schmelzpunkt	-70,8 °C[1]	-79 °C[2]	?[3]	-79 °C[4]	?[5]	?[6]
Siedepunkt	149 °C[1]	134 °C[2]	132 °C[3]	142 °C[4]	124 °C[5]	138 °C[6]
Dichte	0,88 g/cm3[1]	0,86 g/cm3[2]	0,87 g/cm3[3]	0,87 g/cm3[4]	0,87 g/cm3[5]	0,876 g/cm3[6]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1,8 g/l bei 20 °C)[1], gut in Aceton und Methanol	praktisch unlöslich in Wasser[2]	?	schlecht löslich in Wasser (2,12 g/l bei 19,2 °C)[4]	schlecht löslich in Wasser (1,8 g/l bei 20 °C)[5]	wenig löslich in Wasser[6]
Dampfdruck	5,3 mbar (20 °C)[1]	9,3 mbar (20°C)[2]	?	5,3 mbar (20 °C)[4]	?	?
Gefahrstoff- kennzeichnung	keine Gefahrensymbole [1][2][3][4][5][6]
R-Sätze	10-66
S-Sätze	(2)-23-25
MAK	50 ml·m–3 bzw. 270 mg·m–3[1][2][3][4][5][6]
WGK	1[1][2][3][4][5][6]

Herstellung

Essigsäureamylester wird durch Veresterung von Essigsäure mit Pentanolen unter Beigabe von Schwefelsäure hergestellt. So entsteht bei der Veresterung mit 1-Pentanol, der Essigsäure-n-amylester (1-Pentylacetat), mit 2-Pentanol der Essigsäure-sek-amylester (2-Pentylacetat) und mit 3-Pentanol entsteht 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat). Mit 1,1-Dimethypropanol entsteht der Essigsäure-tert-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit 3-Methylbutanol der Essigsäure-iso-amylester (3-Methylbutylacetat), der auch als Birnenether bekannt ist.

Verwendung

Essigsäureamylester wird als Lösungsmittel für Lacke und Harze, in der Chromatographie, als Zwischenprodukt zur Herstellung rauchloser Sprengstoffe und als Aromastoff (Birnenether) in der Lebensmittel- und Parfümindustrie verwendet. Früher wurde Essigsäureamylester als Brennstoff für die Hefnerkerze verwendet.

Siehe auch

Eintrag von Isopentylacetat in der englischen Wikipedia

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 628-63-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 626-38-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 620-11-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 123-92-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 625-16-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 624-41-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)