Bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiram
Andere Namen	TMTD Tetramethylthiuramdisulfid Pomarsol Thianosan Tetramethylthioperoxydicarbondiamid Tutan Bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfid
Summenformel	C6H12N2S4
CAS-Nummer	137-26-8
PubChem	5455
ATC-Code	P03AA05
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose, brennbare Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	240,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	148 - 152 °C[1]
Siedepunkt	129 °C (bei 26,6 mbar)[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (16,5 mg/l bei 20°C)[1], wenig löslich in Ethanol und Ether, löslich in Aceton und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 20/22-36/38-43-48/22-50/53 S: (2)-26-36/37-60-61 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
MAK	1 mg/m3[1]
LD50	> 500 mg/kg oral Ratte[2]
WGK	3 - stark wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiram (TMTD in Russland, Thiuram in Japan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate, genauer ein Dimethyl-Dithiocarbamat. Es liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.

Geschichte

Thiram ist seit 1948 in den USA als Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[4] Die ersten Untersuchungen über die Auswirkungen von Thiram fanden in den 1960er Jahren statt.^[5] Es wird heute in großen Mengen produziert und eingesetzt. Es unterliegt dem Rotterdamer Übereinkommen.

Eigenschaften

Thiram zersetzt sich oberhalb des Schmelzpunktes in Schwefel-, Stickstoff- und Kohlenstoffoxide.

Verwendung

Der Stoff wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln als Breitband-Fungizid (z.B. bei Baumwolle, Reis^[6]), als Repellent (z.B. gegen Nagetiere^[4]) und als Beizmittel bei Saatgut von verschiedenen Gemüsen^[7] verwendet. Dabei wird es manchmal in Kombination mit anderen Stoffen wie z.B. Tecoram, Dimethomorph oder Metalaxyl eingesetzt.

In Österreich ist kein Thiram-haltiges Präparat zugelassen, in Deutschland kann es gegen die sogenannten Auflaufkrankheiten verwendet werden. In der Schweiz bestehen neben dem Einsatz gegen pilzliche Erkrankungen des Keimlings Zulassungen als Wundverschlußmittel für Obstbäume, gegen den Schorf an Obst und als Wildabhaltemittel.^[8]

Sicherheitshinweise

Thiram ist nur wenig giftig, kann aber in großer Dosis bzw. bei längerem Kontakt Allergien auslösen und die Leber schädigen. Bei Exposition in Verbindung mit Alkoholaufnahme tritt Acetaldehydsyndrom auf.^[9] Bei Reaktion von Thiram mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von kanzerogenen N-Nitrosaminen kommen. Spuren (100-500 ppm) von Thiram über längere Zeit im Futter von Vögeln führen zu weichen Eierschalen, verminderter Legeleistung und Missbildungen beim Geflügel.^[10]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 137-26-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 3. Oktober 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Extonet: Thiram Datasheet
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 137-26-8 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ ^{a b} United States Environmental Protection Agency: Thiram Factsheet
5. ↑ InChem: Thiram
6. ↑ Bayer: Thiram Datenblatt (englisch)
7. ↑ Saat- und Erntetechnik GmbH: mit Fungiziden inkrustiertes Saatgut
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Januar 2009
9. ↑ Veterinärpharmakologie und -toxikologie Zürich über Thiam
10. ↑ Clinipharm: Toxikologie-Dithiocarbamate