BrdU

BrdU
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Broxuridin
Andere Namen

5-Brom-2-desoxyuridin (BrdU)

Summenformel C9H11BrN2O5
CAS-Nummer 59-14-3
Eigenschaften
Molare Masse 307,10 g/mol
Schmelzpunkt

192–193 °C [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (970 mg·−l bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 46-61
S: 36/37/39-45
LD50

8400 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromdesoxyuridin (BrdU) ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Thymidin bzw. Desoxyuridin. Es wird zur labordiagnostischen Markierung proliferierender Zellen in vitalen Geweben verwendet.

BrdU kann von der Zelle aufgenommen werden und phosphoryliert anstelle des Nukleotids Desoxythymidintriphosphat (dTTP) während der S-Phase des Zellzyklus in die neu synthetisierte DNA eingebaut werden. Spezifische Antikörper gegen BrdU können eingesetzt werden, um eine stattgefundene DNA-Synthese immunhistochemisch nachzuweisen. Für die Bindung des Antikörpers an das BrdU ist eine Denaturierung der DNA notwendig, die üblicherweise mit Säuren oder Hitze durchgeführt wird.

Da BrdU während der DNA-Replikation das Thymidin ersetzen kann, ist es in der Lage, Mutationen auszulösen. Es ist daher potentiell gesundheitsschädigend.

Quellen

  1. a b c Bromdesoxyuridin bei ChemIDplus
  2. Sicherhaitsdatenblatt (Carl Roth)

Weblinks


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