Bucain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bupivacain
Andere Namen	(±)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- 2-piperidincarboxamid (IUPAC)
Summenformel	C18H28N2O
CAS-Nummer	38396-39-3
PubChem	2474
ATC-Code	N01BB01
DrugBank	DB00297
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Fertigpräparate	Carbostesin® Bucain®
Eigenschaften
Molare Masse	288,432 g·mol−1
Schmelzpunkt	107–108 °C [1]
pKs-Wert	8,01
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] T+ Sehr giftig Bupivacain·Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 26/27/28 S: 22-36/37/39-45 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	7,1 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bupivacain ist ein chirales Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Der Arzneistoff wird als Racemat eingesetzt. Es hat einen relativ langsamen Wirkbeginn und eine lange Wirkdauer bis zu 12 h.

Anwendung

Es wird in der Anästhesie hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die Spinal- oder Periduralanästhesie angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz eines der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika.

Unerwünschte Wirkungen

Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller Lokalanästhetika, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion bedeutsam werden kann, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere Herzrhythmusstörungen sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch vor dem Auftreten von ZNS-Nebenwirkungen auftreten können.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009. 
2. ↑ ^{a b} Datenblatt für Bupivacaine hydrochloride – Sigma-Aldrich 23. März 2009

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