But-3-en-3-olid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diketen
Andere Namen	4-Methylen-2-oxetanon
Summenformel	C4H4O2
CAS-Nummer	674-82-8
Eigenschaften
Molare Masse	84,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,09 g·cm–3 [1]
Schmelzpunkt	−7 °C [1]
Siedepunkt	127 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-20 S: (2)-3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diketen ist der Trivialname für 4-Methylen-2-oxetanon. Es ist eine sehr reaktionsfähige, farblose Flüssigkeit, die durch Dimerisierung von Keten bei Raumtemperatur entsteht. Durch Erhitzen lässt es sich wieder in Keten umwandeln.

Auch alkylierte Ketene dimerisieren leicht zu den entsprechend substituierten Diketenen.

Diketen reagiert leicht mit Alkoholen und Aminen zu Derivaten der Acetessigsäure.

Verwendung

Diketen mit zwei Alkylketten (so genannter Ketenwachs) wird bei der Papierherstellung zur Hydrophobierung von Papier verwendet, um die Bedruckbarkeit zu verbessern.

Gewinnung und Darstellung

Diketen wird durch Dimerisierung von Keten hergestellt. Die Dimerisierung läuft bei Raumtemperatur spontan ab.

Eigenschaften

Diketen ist eine farblose, sehr reaktionsfreudige Flüssigkeit.

Literatur

Beilstein E III/IV 17: 4297 ff

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 4-Methylen-2-oxetanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 674-82-8 im European chemical Substances Information System ESIS