Butan-2,3-diol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Butandiol
Andere Namen	2,3-Butylenglykol Dimethylethylenglykol Butan-2,3-diol (R,R)-2,3-Butandiol (S,S)-2,3-Butandiol meso-2,3-Butandiol 2,3-Dihydroxybutan
Summenformel	C4H10O2
CAS-Nummer	513-85-9 (Enantiomerengemisch) 5341-95-7 (meso-2,3-Butandiol) 19132-06-0 [(S,S)-(+)-2,3-Butandiol)] 24347-58-8 [(R,R)-(+)-2,3-Butandiol)]
Kurzbeschreibung	leicht viskose, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	19 °C[1]
Siedepunkt	180 °C[1]
Dampfdruck	0,23 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] und Ethanol, löslich in Essigsäure und Benzol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3-Butandiol ist ein aliphatischer Alkohol mit zwei Hydroxylgruppen (–OH) und der Summenformel C₄H₁₀O₂.

Die Anordnung der Hydroxylgruppen kann räumlich unterschiedlich sein. Es existieren daher drei Stereoisomere.

Vorkommen

2,3-Butandiol entsteht z. B. beim Brauvorgang durch Verstoffwechselung des Diacetyl durch die Brauhefe. Obergärige Biere können 50 bis 130 mg/l 2,3-Butandiol enthalten.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Butandiol wird unter anderem durch Säurehydrolyse von Maiszucker gewonnen. Mit biotechnologischen Methoden (Umsatz mit Bakterien welche zur gemischten Säuregärung fähig sind, z. B. Enterobacter aerogenes; siehe auch 2,3-Butandiolgärung) lassen sich die einzelnen Enantiomere auch rein darstellen.

Stereoisomerie

2,3-Butandiol ist chiral und enthält zwei gleichsubstituierte stereogene Zentren, es gibt also drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol [Synonym: D(−)-2,3-Butandiol] und das dazu enantiomere (S,S)-2,3-Butandiol [Synonym: L(+)-2,3-Butandiol] sowie das meso-2,3-Butandiol.

Physikalische Eigenschaften

Da es sich bei 2,3-Butandiol meist um ein Gemisch der drei Stereoisomere in schwankender Zusammensetzung handelt, können die Schmelz- bzw. Siedepunkt variieren.

Physikalische Eigenschaften der einzelnen Stereoisomeren^[2]

• meso-2,3-Butandiol
  • Schmelzpunkt 32–34 °C
  • Siedepunkt 183–184 °C
  • Optische Aktivität [α]^25 °C_D ±0°
  • Dichte 1,0003 g/cm³ (20 °C)
  • Brechzahl 1,4367 (25 °C)
• D(−)-2,3-Butandiol
  • Schmelzpunkt 25 °C
  • Siedepunkt 180–182 °C
  • Optische Aktivität [α]^25 °C_D +12,5° (unverdünnt)
  • Dichte 0,9872 g/cm³ (25 °C)
  • Brechzahl 1,4306 (25 °C)
• L(+)-2,3-Butandiol
  • Schmelzpunkt 19,7 °C
  • Siedepunkt 178–181 °C
  • Optische Aktivität [α]^25°C_D −13° (unverdünnt)
  • Dichte 0,9869 g/cm³ (25 °C)
  • Brechzahl 1,4340 (25 °C)
• DL-2,3-Butandiol (Racemat aus D- und L-Form)
  • Schmelzpunkt 7,6 °C
  • Siedepunkt 182 °C
  • Optische Aktivität [α]^25 °C_D ±0°
  • Dichte 1,0033 g/cm³ (20 °C)
  • Brechzahl 1,4310 (25 °C)

Verwendung

2,3-Butandiol wird zumeist als Ersatz für Glycerin verwendet. Außerdem dient es als Lösemittel, zumeist für Farben und als Ausgangsstoff für die Herstellung von Butadien, Kunststoffe und Epoxid-Harze. In Toilettenartikeln wird es als Zusatz in Haarwässern, Haarwasch- und Fixiermitteln sowie in Rasierschaum und Zahnpaste verwendet.^[3]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 4. Aug. 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980
3. ↑ Chemielexikon, Hermann Römpp, Fünfte Auflage, Franckh'sche Verlagshandlung, 1962