- CBr4
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Strukturformel 
Allgemeines Name Tetrabrommethan Andere Namen Tetrabromkohlenstoff
Summenformel CBr4 CAS-Nummer 558-13-4 Kurzbeschreibung weißer Feststoff Eigenschaften Molare Masse 331,65 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 3,42 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt Siedepunkt 189,5 °C [1]
Dampfdruck Löslichkeit - gut löslich in Ethanol und halogenierten Kohlenwasserstoffen
- unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 28 LD50 1000 mg·kg−1 (oral, Ratte) [2]
WGK 2 (wassergefährdend) [1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Tetrabrommethan, auch Tetrabromkohlenstoff genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der Halogenkohlenwasserstoffe und stellt das vollständig bromierte Methan dar. Beide Bezeichnungen sind nach der IUPAC Nomenklatur korrekt, abhängig davon, ob man die Verbindung als organische (Tetrabrommethan) oder anorganische (Tetrabromkohlenstoff) Verbindung sieht.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
Tetrabrommethan ist ein farbloser, nicht brennbarer Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 90,1 °C, der bei Raumtemperatur in Form von monoklinen Kristallen vorliegt. Tetrabrommethan ist in Wasser so gut wie nicht, in unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform oder Toluol sehr gut löslich.
Physikalische Eigenschaften
Bedingt durch die kugelförmige Gestalt des CBr4-Moleküls, hat Tetrabrommethan eine ausgesprochen hohe kryoskopische Konstante. Das heißt, dass in CBr4 gelöste Stoffe eine recht hohe Schmelzpunkterniedrigung bewirken. Es ist deshalb als Lösungsmittel für die Methode der Molmassenbestimmung nach Rast sehr gut geeignet.[3][4] Die kryoskopische Konstante beträgt 80 K·kg·mol−1.
Tetrabromomethan ist polymorph, das heißt es tritt in zwei Modifikationen (α-Modifikation und β-Modifikation) auf, die sich bei 46,9 °C ineinander umwandeln.[5]
Die Bindungsenergie der C-Br-Bindung beträgt 235 kJ·mol−1.[6]
Bedingt durch die hochsymmetrische tetraedrische Struktur liegt das Dipolmoment bei 0 Debye. Die kritische Temperatur beträgt 439 °C (712 K) bei einem kritischen Druck von 4,26 MPa.[5]
Chemische Eigenschaften
Tetrabrommethan ist deutlich weniger stabil als die beiden leichteren Tetrahalogenmethane Tetrafluormethan und Tetrachlormethan. Es gibt recht leicht ein Brom-Atom ab, weshalb es als mildes Bromierungsmittel verwendet werden kann.
Es wird durch Bromierung von Methan mit elementarem Brom hergestellt. Ökonomischer ist der Halogenaustausch durch die Reaktion von Tetrachloromethan mit Aluminiumbromid bei 100 °C.[6]
Verwendung
In Kombination mit Triphenylphosphin wird CBr4 als Alkylierungsmittel in der sogenannten Appel-Reaktion[7] verwendet, um Alkohole in Alkylbromide zu verwandeln.
Tetrabromkohlenstoff kann zur p-Dotierung von Gallium-Arsenid mit Kohlenstoff (GaAs:C) mittels Molekularstrahlepitaxie (MBE) verwendet werden.[8]
Aufgrund seiner hohen Dichte im geschmolzenen Zustand kann Tetrabrommethan auch als Schwerflüssigkeit zum Trennen von Mineralien verwendet werden.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Tetrabrommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ www.chemdat.info Datenblatt Tetrabromkohlenstoff
- ↑ Brandstätter M, Kofler L: Molekulargewichtsbestimmung unter dem Mikroskop, in Microchimica Acta, 34/1949, S. 364–73. ISSN 0026-3672 (Print) 1436–5073 (Online)
- ↑ Keller H, von Halban H, Über eine Modifikation der mikro-kryoskopischen Molekulargewichts-Bestimmung nach Rast, in Helvetica Chimica Acta, 27/1944, S. 1439–43.
- ↑ a b F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986.
- ↑ a b N. N. Greenwood, A. Earnshaw. Chemie prvku (Chemistry of the Elements). Informatorium, Prague, 1993.
- ↑ Appel R, Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P–N Linkage., in Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 14/1975, S. 801–11.
- ↑ Huang QF et. al., Carbon doping in GaAs using carbon tetrabromide in solid source molecular beam epitaxy., in Journal of Crystal Growth, 252/2003, S. 37–43.
Literatur
- Pavlovska A, Nenow D, Experimental study of the surface melting of tetrabrommethane, in Journal of Crystal Growth, 39/1977, S. 346–52.
- Cheng W et. al., Electronic origin for enhanced nonlinear optical response of complexes from tetraalkylammonium halide and carbon tetrabromide: electrostatic potentials of intermolecular donor-acceptor dyads., in Chemistry 12/2006, S. 6880–7.
Siehe auch
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