Catenane

Catenane
Stäbchenmodell eines Catenans (Stoddart et al., Chem. Commun., 1991, 634 - 639).
Eine herkömmliche Kette aus Metall zum Vergleich.
Stäbchenmodell eines Catenans (Sauvage et al., Chem. Commun., 1985, 244-247.

Catenane sind Stoffe, die aus zwei oder mehr mechanisch (wie Glieder einer Kette) verknüpften Ringen – meist Makrocyclen – bestehen. Diese Ringe können nicht voneinander getrennt werden, ohne mindestens eine kovalente Ringbindung eines macrocyclschen Ringes zu brechen. Die Bezeichnung Catenane geht zurück auf das lateinische Wort catena mit der Bedeutung „Kette“. Neben den Catenanen zählen Rotaxane und molekulare Knoten zur Gruppe der mechanisch verknüpften molekularen Architekturen.

Synthese

Für die Synthese von Catenanen gibt es zwei unterschiedliche Methoden. Bei der Durchführung einer Cylisierungsreaktion kann man darauf hoffen, dass sich die Ringe vor dem zweiten und bei weiteren Cyclisierungen so anordnen, dass sich das gewünschte Catenan bildet. Dies ist der sogn. „statistische Ansatz“ der zur ersten Synthese eines Catenans führte. Allerdings ist diese Methode sehr ineffizient. Allenfalls bei hoher Verdünnung der Reaktionspartner bei der mechanischen Verknüpfung und einem großen Überschuss des zuvor gebildeten ersten makrocyclischen Rings, funktioniert dieses Verfahren leidlich. Dieses Syntheseprinzip besitzt vorwiegend historische Bedeutung.

Die zweite Methode beruht auf supramolekularer Präorganisation der makrocyclischen Vorläufer unter Ausnutzung von Wasserstoffbrückenbindungen, der Koordination von Metallen, hydrophoben Kräften oder Coulomb-Wechselwirkungen. Diese nicht-kovalenten Wechselwirkungen kompensieren die entropischen Nachteile des Assoziation und lenken die Edukte an günstige Plätze für die Bildung der gewünschten Catenane beim letzten Ringschluss. Dieser „templatgesteuerte“ Ansatz, kann mit der simultaten Anwendung hohen Drucks, in Ausbeuten von über 90 % zu Catenanen führen.

Literatur


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  • catenane — /kat n ayn /, n. any of the class of chemical compounds containing two or more rings that are interlocked without being bonded chemically. [CATEN(A) + ANE] * * * …   Universalium

  • catenane — noun Any compound, especially a hydrocarbon, having two or more rings interconnected like the links of a chain, without a covalent bond …   Wiktionary

  • Catenane — Ca|te|na|ne, Ca|te|na|ver|bin|dun|gen die (Plur.) <zu lat. catena »Kette«> chemische Verbindungen, bei denen zwei od. mehrere Einzelringe wie Glieder einer Kette ineinander greifen …   Das große Fremdwörterbuch

  • catenane — /kat n ayn /, n. any of the class of chemical compounds containing two or more rings that are interlocked without being bonded chemically. [CATEN(A) + ANE] * * * catˈenane noun (chem) A compound having molecules linked like a chain • • • Main… …   Useful english dictionary

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