Cephazolin

Cephazolin
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Cefazolin
Andere Namen
  • IUPAC: (6R,7R)-3-[(5-Methyl -1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiomethyl]-8-oxo-7-[2- (1H-tetrazol-1-yl)-acetamido] -5-thia-1-azabicyclo [4.2.0]oct-2-en-2- carbonsäure
  • Latein: Cefazolinum
Summenformel C14H14N8O4S3
CAS-Nummer 25953-19-9
PubChem 33255
ATC-Code

J01DB04

DrugBank DB01327
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Die Zellwandsynthese der Bakterien wird gestört

Fertigpräparate
  • Cefazolin Sandoz® (CH)
  • Basocef® (D)
  • Kefzol® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 454,51 g·mol−1
Aggregatzustand

Feststoff

Schmelzpunkt

198-200 °C Zersetzung

pKs-Wert

2,5 bei 35 °C

Löslichkeit

H2O: 214 mg·L−1 (25°C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22-36/37
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

3000 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]

WGK 2 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefazolin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation[3].

Inhaltsverzeichnis

Indikation

Cefazolin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen der Haut angewendet. Auch bei mittelschweren bakteriellen Infektionen der Lunge (Lungenentzündung und Bronchitis), Knochen, Gelenke, Magen, Blut, Herzklappen und der Harnwege (Nierenbecken, Harnblase, Harnleiter, Vorsteherdrüse) kann es eingesetzt werden. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die prophylaktische Gabe zur Vorbeugung von Infektionen bei Operationen, beispielsweise bei offener Herzchirurgie oder chirurgischen Eingriffen an Knochen und Gelenken.

Wirkungsprinzip

Cefazolin hemmt den Aufbau der Zellwand von Bakterien. Dadurch wird der Erreger abgetötet. Allerdings ist Cefazolin nur gegen bestimmte Erreger wirksam. Beispielsweise gegen Staphylokokken, Escherichia coli und Streptococcus pneumoniae. Eine Reihe anderer Erreger, wie zum Beispiel Proteus vulgaris, Enterobacter cloacae, und andere Streptokokkenstämme, sind gegen Cefazolin weitgehend resistent.[4]

Die dominante Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt bei zwei Stunden.[5]

Applizierung

Cefazolin-Natrium wird intravenös oder intramuskulär injiziert.

Nebenwirkungen

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet.

Einzelnachweise

  1. a b Cefazolin bei ChemIDplus
  2. a b Sicherheitsdatenblatt für Cefazolin sodium salt – Sigma-Aldrich 31.12.2007
  3. Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft
  4. www.netdoktor.at, Cefazolin, abgerufen am 22. November 2007
  5. uni-heidelberg.de, Cefazolin, abgerufen am 22. November 2007
Gesundheitshinweis
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