Organische Polysulfide

Organische Polysulfide sind organische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe Schwefel in Form von Schwefel-Schwefel-Bindung enthalten.^[1]

Herstellung und Verwendung

Organische Polysulfide sind von großer technischer Bedeutung für die Herstellung von Dichtstoffen, insbesondere für die Anwendung bei der Fabrikation von Isoliergläsern. Aliphatische, organische Polysulfide werden in einem mehrstufigen Prozess gewonnen. Durch Umsetzung von Ethylenchlorhydrin mit Formaldehyd gelangt man in einer ersten Stufe zum Bis(2-chloroethyl)formal:

$\mathrm{2 \ HO{-}CH_2{-}CH_2{-}Cl + H_2CO \longrightarrow Cl{-}CH_2{-}CH_2{-}O{-}CH_2{-}O{-}CH_2{-}CH_2{-}Cl}$

Das Formal wird mit Natriumpolysulfid unter Zusatz eines trifunktionalen Vernetzers zum aliphatischen Polysulfid der nachfolgenden vereinfachten Struktur umgesetzt:

$\mathrm{HS{-}CH_2{-}CH_2{-}O{-}CH_2{-}O{-}CH_2{-}CH_2{-}(SS{-}CH_2{-}CH_2{-}O{-}CH_2{-}O{-}CH_2{-}CH_2)_{23}{-}SH \ }$

Über die terminalen Mercaptogruppen kann dieses zähflüssige Präpolymer leicht oxidativ, etwa mit Mangandioxid, aber auch mit Bleidioxid und Dichromaten, vernetzt werden und ergibt als Binder in entsprechenden Kleb- und Dichtstoffformulierungen gummielastische Produkte. Diese heterogene Oxidationsreaktion verläuft nicht stöchiometrisch und ist damit relativ unempfindlich gegenüber Fehldosierungen des Härters, der wie die Basiskomponente in der Regel zu pastöser Konsistenz formuliert wird.

Die Eigenschaften der ausgehärteten Polysulfidcompounds sind gute Witterungsstabilität, hohe Resistenz gegenüber Treibstoffen und vielen anderen Chemikalien, geringe Gasdurchlässigkeit, insbesondere für Edelgase, und eine gewissen Relaxation bei unter mechanischer Spannung stehenden Verklebungen bzw. Abdichtungen. Diese Kombination von Eigenschaften ist der Grund für die breite Verwendung von Polysulfidkleb- und Dichtstoffen, z.B. bei der Herstellung von Isolierglaseinheiten (Hauptverwendung), Dichtstoffen für die Luftfahrt, Tankstellenabdichtungen, chemikalienfesten Beschichtungen und Dichtstoffen für den Hoch- und Tiefbau.

Einzelnachweise

1. ↑ Über organische Polysulfide, von Josef Jakl (Promotion, 1927). e-collection.ethbib.ethz.ch. Abgerufen am 18. Juli 2009.

Siehe auch

• Polysulfide

Weblinks

• Lackharze: Chemie und Eigenschaften und Anwendungen, von Dieter Stoye, Werner Freitag (als Google-Book)