- Chinchonidin
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Strukturformel Allgemeines Name Chinchonidin Andere Namen - Cinchonidin
- Chinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct- 2-yl)-methanol
Summenformel C19H22N2O CAS-Nummer 485-71-2 Kurzbeschreibung farbloser, kristalliner Feststoff [1] Eigenschaften Molare Masse 294,39 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 205 °C [1]
Löslichkeit - wenig löslich in Wasser: 0,25 g·l−1 (20 °C) [2]
- gut in Ethanol, Chloroform
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: (2)-45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Chinchonidin (auch Cinchonidin) gehört zur Gruppe der China-Alkaloide. Chinchonidin kommt in der Natur in der Rinde von Cinchona-Bäumen vor und kann aus dieser extrahiert werden.
Verwendung
In seiner N-benzylierten Form mit Chlorid als Gegenion wird Chinchonidin zur Racematspaltung von BINOL und seinen Derivaten (z. B. NOBIN) eingesetzt. So sind beide Enantiomere dieser als Liganden wichtigen Verbindungen in hohen Enantiomerenüberschüssen leicht zugänglich.
Quellen
- ↑ a b c Herstellerangaben der Firma Carl Roth, 5. Jan. 2008
- ↑ Herstellerangaben der Firma Merck, 5. Jan. 2008
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