Chloroacetylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloressigsäurechlorid
Andere Namen	Chloracetylchlorid Monochloracetylchlorid CAC
Summenformel	C2H2Cl2O
CAS-Nummer	79-04-9
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	112,94 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,417 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	−22,5 °C[1]
Siedepunkt	105 °C[1]
Dampfdruck	25,3 mbar[1]
Löslichkeit	in Wasser Zersetzung[1](Hydrolysiert mit Wasser und Alkoholen zu Chloressigsäure und Chlorwasserstoff)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Ätzend Umwelt- gefährlich (T) (C) (N) R- und S-Sätze R: 14-23/24/25-35-48/23-50 S: (1/2)-7/8-9-26-36/37/39-45-61
LD50	198–354 mg/kg[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloressigsäurechlorid ist die einfach chlorierte Form des Essigsäurechlorids. Die farblose bis leicht gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit raucht an feuchter Luft.

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen werden kann Chloressigsäurechlorid durch Chlorierung von Chloressigsäure mit Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid oder Phosgen.^[3]

Physikalische Eigenschaften

Chloressigsäurechlorid hat einen Brechungsindex von 1,452–1,454.^[4]

Verwendung

Chloressigsäurechlorid ist ein wichtiger Baustein für die Synthese organischer Verbindungen, z.B. Pflanzenschutzmitteln, Adrenalin, Diclofenac, Diazepam oder Lidocain.

Siehe auch

• Essigsäurechlorid

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Chloressigsäurechlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 79-04-9 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ ^{a b} Datenblatt der BgChemie
4. ↑ Datenblatt bei ChemBlink (englisch)