Chromophore

Buntstifte

Als Chromophor (griech. Farbträger) bezeichnet man den Teil eines Farbstoffs, der für das prinzipielle Vorhandensein der Farbigkeit sorgt.

Dass ein Farbstoff bei einem Beobachter einen Farbreiz hervorruft, also bunt erscheint, beruht auf mehreren Eigenschaften:

• Der Reflexion und Streuung des Umgebungslichtes
• und der Absorption eines Teils des Lichtes.

Bei Absorptionsprozessen werden Lichtquanten vom Chromophor aufgenommen. Dabei geht das Chromophor in einen energetisch angeregten Zustand über.

Siehe auch Körperfarbe, Absorptionsspektrum, Optik, Photochemie

Anorganische Chromophore

In anorganischen Farbstoffen beruht die Farbigkeit je nach Elektronenkonfiguration des Chromophors auf Charge-Transfer-Übergängen oder auf der Anregung von Elektronen der inneren Elektronenschale.

Eine wässrige Lösung von Kaliumpermanganat. Hier stellt Mangan den Chromophor dar.

Die Mineralogie unterscheidet zwischen idiochromatischen und allochromatischen Stoffen.

• Bei idiochromatischen Stoffen ist der Chromophor direkt am Aufbau des Minerals beteiligt; ein Beispiel stellt das blaue Kupfersulfat dar.

• Allochromatische Stoffe enthalten hingegen den Chromophor nur in Spuren. Rubin beispielsweise besteht chemisch vor allem aus Aluminiumoxid. Die Farbigkeit beruht auf Spuren von Chrom, die ins Kristallgitter eingebaut wurden.

Anorganische Chromophore sind häufig unter den Übergangsmetallen zu finden. Beispiele sind Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Cobalt, Nickel und Kupfer. Je nach Oxidationsstufe und Komplexbildung können diese Elemente sehr verschiedene Farben zeigen.

Siehe auch Ligandenfeldtheorie

Organische Chromophore

Karotten erhalten ihre typische Farbe durch verschiedene Carotinoide. Die Chromophore dieser Farbstoffe bestehen aus großen, konjugierten Ketten.

Methylorange wird als pH-Indikator verwendet. Zwei über eine Azogruppe verbundene Benzolringe stellen hier den Chromophor dar.

Die in der Industrie verwendeten synthetischen Farbstoffe verfügen meist über organische Chromophore. Sie bestehen aus Systemen mit konjugierten Doppelbindungen wie beim Carotin oder aus großen aromatischen Molekülen wie bei Methylrot.

Bei all diesen Stoffen sorgt die Absorption von Lichtquanten für elektronische Übergänge vom HOMO ins LUMO der Moleküle.

Typische organische Chromophore sind beispielsweise

• Substituierte Benzole wie das Nitrobenzol sind ebenfalls farbig.
• Aromatische Azogruppen in den gleichnamigen Azofarbstoffen
• Lange konjugierte Ketten wie bei Carotin oder Chlorophyll
• Triphenylmethan als Grundstruktur der Triarylmethanfarbstoffe
• Chinoide Chromophore leiten sich vom Chinon ab. Sie tritt auch in Triphenylfarbstoffen wie dem Fuchsin oder dem Phenolphthalein auf.

Neben dem Chromophor verfügen organische Farbstoffe noch über andere Gruppen. Basierend auf der Farbstofftheorie nach Witt bezeichnet man solche Gruppen als Auxochrome und Antiauxochrome. So muss Absorptionsspektrum eines Chromophors selbst noch nicht unbedingt im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums liegen, es kann aber über solche Gruppen verschoben werden.

Benzol selbst ist beispielsweise farblos, durch Substitution mit einer antiauxochromen Nitrogruppe wird es erst farbig.

Siehe auch: Bathochromer Effekt, Hypsochromer Effekt

Beispiele für organische Chromophore und verwandte Farbstoffe

• Mit einer Azogruppe (A1) als Chromophor ist das Methylorange (A2, Natriumsalz der 4'-(Dimethylamino)-azobenzol-4-sulfonsäure) in der unten stehenden Übersicht angegeben.

• Das chinoide System (B) ist ein weiteres Chromophor.

• Bei den Nitrofarbstoffen betrachtet man den Benzolring als Chromophor. Die Nitrogruppe (C1) sorgt erst für die Farbigkeit von diesen Farbstoffen. Ein Beispiel ist die Pikrinsäure (C2).

Häufige Chromophore

Abhängigkeit der chromophoren Eigenschaften von der chemischen Umgebung

Die Farbe des Phenolphthaleins hängt vom pH-Wert der Umgebung ab.

Die Abhängigkeit der Farbigkeit von Chromophoren sei hier anhand der Indikatorreaktion des Phenolphthaleins sowie der Redoxumwandlung des Indigo in Leukoindigo verdeutlicht. Je nach vorliegender Form sind diese beiden Farbstoffe entweder farbig oder farblos. Dies beruht auf Veränderungen am Chromophor.

Die Strukturen des Phenolphthalein

Phenolphthalein

Beim Phenolphthalein kann sich erst nach der Abspaltung eines Protons an der Hydroxygruppe in basischer Umgebung der aromatische Ring zwischen dem Sauerstoffatom mit dem jetzt freien Elektronenpaar und dem zentralen Kohlenstoffatom zu dem Chromophor des Phenolphthalein, einem chinoiden System, wechselwirken. Die Ladung in diesem großen, konjugierten pi-Systemist jetzt besser delokalisiert.

Indigo Bei der Reduktion des Indigo zu Leukoindigo wird die Kette konjugierter Doppelbindungen zwischen den beiden Sauerstoffatomen an den Fünferringen zerstört. Das pi-System wird dadurch verkleinert, die Farbigkeit geht verloren.

Siehe auch

• Chromogenes Verfahren als Verarbeitungsprozess in der Fotografie.