- Woollins’ Reagenz
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Strukturformel Allgemeines Name Woollins’ Reagenz Andere Namen 2,4-Diphenyl-1,3,2,4-
diselenadiphosphetan-2,4-diselenidSummenformel C12H10P2Se4 CAS-Nummer 122039-27-4 Kurzbeschreibung rote Kristalle[1]
Eigenschaften Molare Masse 532,00 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gefahr
H- und P-Sätze H: 331-301-373-410 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt-
gefährlich(T) (N) R- und S-Sätze R: 23/25-33-50/53 S: (1/2)-20/21-28-45-60-61 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Woollins’ Reagenz ist eine Chemikalie, genauer eine phosphor- und selenhaltige organische Verbindung und kann als Selenanalogon des Lawessons Reagenz' betrachtet werden.
Inhaltsverzeichnis
Herstellung
Woollins’ Reagenz wird in hoher Reinheit und Ausbeute durch die Reaktion von Dichlordiphenylphosphin mit Na2Se (hergestellt durch Umsetzung von elementarem Selen mit Natrium in flüssigem Ammoniak) synthetisiert.[3] Alternativ kann es auch durch die Reaktion des Pentamers (PPh)5 mit elementarem Selen hergestellt werden.[4]
Verwendung
Woollins’ Reagenz hat sich als nützlich für die Herstellung von Selenocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen.[5] So wurde die Synthese von Selenoamiden (Selenanaloga von Carbonsäureamiden und Thionamiden) und Selenoaldehyden (Selenanaloga von Aldehyden) beschrieben. Die Umsetzung von Woollins’ Reagenz mit Carbonsäuren, Alkenen, Alkinen und Nitrilen ist ebenfalls bekannt.[6]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Nicht explizit in RL 67/548/EWG, Anh. I gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Selenverbindungen“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2011 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin und J. Derek Woollins, Chemistry a European Journal 2001, 6221−6227.
- ↑ M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin und J. Derek Woollins, Heteroatom Chemistry 1990, 351.
- ↑ Pravat Bhattacharyya und J. Derek Woolins, Tetrahedron Letters 42 (2001) 5949.
- ↑ Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin und J. Derek Woollins, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2005, 300.
Kategorien:- Giftiger Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Selenverbindung
- Organophosphorverbindung
- Aromat
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