Ciprofloxazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ciprofloxacin
Andere Namen	1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4- dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)- 3-chinolincarbonsäure
Summenformel	C17H18FN3O3
CAS-Nummer	85721-33-1 (Ciprofloxacin) 86393-32-0 (Ciprofloxacin·Hydrochlorid·Monohydrat)
PubChem	2764
ATC-Code	J01MA02 S01AX13 S02AA15 S03AA07
DrugBank	APRD00424
Kurzbeschreibung	schwach gelber, pulverförmiger Feststoff [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Fertigpräparate	Ciprobay® (D) Ciprobeta® (D) Ciproxin® (A, CH)
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	331,34 g·mol−1 (Ciprofloxacin) 385,82 g·mol−1 (Ciprofloxacin·Hydrochlorid·Monohydrat)
Schmelzpunkt	318−320 °C (Ciprofloxacin·Hydrochlorid·Monohydrat) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	122 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]
WGK	2 (wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ciprofloxacin ist ein Antibiotikum mit breitem Wirkspektrum aus der Gruppe der Fluorchinolone. Die Substanz wurde 1981 von der Firma Bayer entwickelt und 1983 patentiert und wird seitdem von diesem Unternehmen unter den Handelsnamen Ciprobay^® und Ciproxin^® vermarktet. Antibiotika dieser Gruppe hemmen die Gyrase von Bakterien und damit ihre DNA-Replikation und ihre Zellteilung. Sie wirken dadurch bakterizid, und zwar vor allem gegen gramnegative Keime.

Spektrum

Ciprofloxacin eignet sich gut gegen alle bakteriellen Erreger einer infektiösen Darmerkrankung. Außerdem ist es wirksam gegen den Problemkeim Pseudomonas aeruginosa. Bei Harnwegsinfektionen, die auch von Darmbakterien oder unter Umständen von Pseudomonaden ausgelöst werden, gilt es als Reserveantibiotikum. Weitere Anwendungsgebiete sind Infektionen der Gallenwege, Atemwege, der Bauchhöhle (Peritonitis) und viele andere Infektionskrankheiten bei Nachweis eines entsprechend empfindlichen Erregers. Ciprofloxacin ist auch zur Behandlung des Milzbrands zugelassen. Ciprofloxacin kann wie andere moderne Chinolone neben Makroliden und Rifampicin zur Behandlung der Pneumonie durch Legionellen eingesetzt werden.

Nebenwirkungen

Häufigste Nebenwirkungen (jedoch unter 10 %) sind Übelkeit, Durchfall und Hautausschläge. Fluorchinolone haben im Tierversuch bei jungen Hunden Störungen des Knorpelwachstums verursacht, deshalb sollen sie nicht in der Schwangerschaft, Stillzeit und nicht bei Kindern eingesetzt werden. Davon abweichend ist Ciprofloxacin aufgrund seiner Pseudomonas-Wirksamkeit jedoch zur Behandlung von Kindern und Jugendlichen (5–17 Jahre) mit akuten, durch P. aeruginosa verursachten Infektionsschüben einer zystischen Fibrose zugelassen. Weitere Nebenwirkungen sind Neurotoxizität, Lebertoxizität und allergische Reaktionen, auch das Red man syndrome wurde beschrieben. Des Weiteren wurde im Rahmen mehrerer Studien der Nachweis dafür erbracht, dass Ciprofloxacin die Krampfschwelle senken kann. Ein Einsatz bei Patienten mit bekanntem Anfallsleiden sollte daher nur unter strenger Indikationsstellung erfolgen.^[3][4]

Sehr selten kann es bei allen Gyrasehemmern – auch nach kurzzeitiger Einnahme – zur Ruptur großer Sehnen, z. B. zur Achillessehnenruptur kommen. Dies betrifft eher ältere Personen und Patienten, die Corticoide einnehmen. Erklärt wird das mit einer erhöhten Expression von Matrixmetalloproteinasen, die die Festigkeit der Sehnen vermindern.^[5]

Wechselwirkungen

Da Ciprofloxacin zu den Fluorchinolonen gehört, könnte es wie andere Antibiotika dieser Gruppe die Wirksamkeit hormoneller Kontrazeptiva herabsetzen. Für den speziellen Fall von Ciprofloxacin hat sich ein solcher Verdacht jedoch bisher nicht bestätigt. In der aktuellen Packungsbeilage von Ciprofloxacin (Stand 2006) wird eine Wechselwirkung zwischen diesem Antibiotikum und hormonellen Konzetrazeptiva nicht erwähnt. Mindestens zwei klinische Studien belegen, dass Ciprofloxacin die Wirksamkeit der Antibabypille nicht beeinträchtigt.^[6][7] Die Nicht-Beeinträchtigung hormoneller Kontrazeptiva war auch der Grund, dass Ciprofloxacin statt Rifampicin an 4253 Student(inn)en der Universität Oxford ausgegeben wurde, um die Ausbreitung einer Meningokokken-Meningitis zu verhindern.^[8]

Anwendung

Ciprofloxacin wird zweimal täglich, vorzugsweise in oraler Form als Tablette, gegeben. Es sind auch Präparationen für die intravenöse Gabe oder örtliche äußere Anwendung (beispielsweise Ohrentropfen) erhältlich. Die intravenöse Gabe ist etwa 50 mal teurer als die orale bei gleicher Wirksamkeit.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt für Ciprofloxacin BioChemika, ≥98.0% (HPLC) – Sigma-Aldrich 20. Juli 2008
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 386−387, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ J. M. Kushner, H. J. Peckman, C. R. Snyder: Seizures associated with fluoroquinolones, Ann. Pharmacother. 35 (2001) 1194-1198.
4. ↑ T. O. Grøndahl, I. A. Langmoen: Epileptogenic effect of antibiotic drugs J. Neurosurg. 78 (1993) 938-943.
5. ↑ H. Vyas, G. Krishnaswamy: Quinolone-associated rupture of the Achilles' tendon. In: New England Journal of Medicine 2007. Artikel 357 (20): 2067.
6. ↑ F. Maggiolo, G. Puricelli, M. Dottorini, S. Caprioli, W. Bianchi, F. Suter: The effect of ciprofloxacin on oral contraceptive steroid treatments, Drugs under Experimental and Clinical Research 17 (1991) 451-454.
7. ↑ P. C. Scholten PC, Droppert RM, Zwinkels MGJ, Moesker HL, Nauta JJP, Hoepelman IM: No Interaction between Ciprofloxacin and an Oral Contraceptive. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy 42(12), 1998: 3266-3268.
8. ↑ P. Burke, S. R. Burne: Drug points: Allergy associated with ciprofloxacin, British Medical Journal 320 (2000) 679.
9. ↑ Rote Liste, Ciprobay, eingesehen 13.04.2008

Weblinks

• Artikel in der 'Zeitschrift für Chemotherapie'
• Abstract aus der Zeitschrift 'Drugs' auf der Internetseite des 'National Center for Biotechnology Information' (US, englisch)
• Keine Wechselwirkung zwischen Ciprofloxacin und dem oralen Kontrazeptivum Marvelon
• Keine Wechselwirkung zwischen Ciprofloxacin und oralen Kontrazeptiva
• Allergische Reaktionen auf Ciprofloxacin infolge einer Eindämmungsmaßnahme der Meningokokken-Meningitis an der Universität Oxford
• Wie sich eine antibiotische Therapie auf die Darmbakterien auswirkt (am Beispiel von Ciprofloxacin)

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