Cis-9-Octadecensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ölsäure
Andere Namen	Z-9-Octadecensäure (IUPAC) cis-9-Octadecensäure Oleinsäure
Summenformel	C18H34O2
CAS-Nummer	112-80-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	282,46 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	17 °C[1]
Siedepunkt	360 °C[1]
Dampfdruck	>0,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
MAK	noch nicht festgelegt[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ölsäure ist der wichtigste Vertreter der einfach ungesättigten Fettsäuren. Ihr systematischer Name lautet cis-9-Octadecensäure, sie wird aber auch als Oleinsäure bezeichnet. Die Salze der Ölsäure werden Oleate genannt.

Vorkommen

Ölsäure kommt als Bestandteil der entsprechenden Triglyceride in fast allen natürlichen (pflanzlichen und tierischen) Ölen und Fetten vor. Einen besonders hohen Anteil an Ölsäure besitzen z. B. Palmöl, Rapsöl (68 %), Olivenöl (55-80 %), Traubenkernöl (15-20 %), Erdnussöl und besonders Sonnenblumenöl (sogenannte High-Oleic-Sonnenblumen - Sorten mit 80 - 93 %).

Gewinnung und Darstellung

Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triacylglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Basen gekocht werden. Die Verseifung selbst liefert zunächst deren Salze. Die freien Fettsäuren werden durch Neutralisation mit (Mineral-)Säure erhalten. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Reine Ölsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit.

Chemische Eigenschaften

Ölsäure ist im Vergleich zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (z. B. Linolensäure) nur wenig oxidationsempfindlich. Sie oxidiert langsam an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Zerfallsprodukten zurückzuführen ist. Hauptangriffspunkt der Oxidation ist die C-C-Doppelbindung. Sie wird dabei besonders von Licht, Wärme oder gelösten Metallionen gefördert und verläuft hauptsächlich über radikalische Reaktionsmechanismen. Wichtiger Zwischenschritt der Oxidation ist die Bildung von Hydroperoxiden (-OOH) beim Aufbrechen der C-C-Doppelbindung. Die funktionelle Gruppe (-OOH) bildet selbst ebenfalls Radikale und fördert so eine oxidative Kettenreaktion. Weiter können Hydroperoxide zu Ketonen zerfallen und, falls es auch zu einer Spaltung der einfachen C-C-Bindung kommt, auch zu Aldehyden oder Carbonsäuren.

Ölsäure und speziell ihre Salze sind amphiphil, das heißt sie beinhalten sowohl einen polaren, hydrophilen Teil (die Carboxylgruppe) als auch einen unpolaren, lipophilen Teil (die Kohlenwasserstoffkette).

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Ölsäure wie auch anderer Fettsäuren in Fetten wird in der Regel durch Gaschromatographie der Methylester durchgeführt. Eine zweite Nachweismethode wäre die Bromwasserprobe. Als Resultat hat man ein Verschwinden der Braunfärbung.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 112-80-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)

Weblinks

• NIST Chemistry Webbook, englisch
• Ölsäurekristalle, englisch
• 3D-Abbildung der kristallinen Ölsäure-Konformation