Acetoin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen	Acetoin Acetylmethylcarbinol 2-Butanol-3-on 3-Hydroxybutan-2-on Dimethylketol 1-Acetylethanol (1-Hydroxyethyl)methylketon 2,3-Butanolon
Summenformel	C4H8O2
CAS-Nummer	513-86-0
Kurzbeschreibung	Monomer: farblose bis blass gelb-grünliche Flüssigkeit Dimer: farbloser Feststoff (Kristalle)
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (monomer) fest (dimer)
Dichte	1,01 g·cm−3 (25°C, monomer)[1]
Schmelzpunkt	15 °C (monomer)[1] 90 °C (dimer)
Siedepunkt	147 °C[1]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (0,1 g/ml bei 20 °C)[1], mischbar mit Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 10-36/38 S: 23
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt.

Vorkommen

Bekannte bakterielle Acetoinbildner sind zum Beispiel in der Gattung Bacillus, unter den Enterobakterien und den Milchsäurebakterien zu finden. Acetoin entsteht beim anaeroben Glucoseabbau, wird aber nur bei bestimmten Gärungsprozessen akkumuliert (Butandiolzyklus). Unter aeroben Verhältnissen wird die Verbindung vollständig zu Kohlenstoffdioxid abgebaut (zum Beispiel auch bei Säugetieren).

Die Fähigkeit zur Acetoinbildung wird für Schnelltestverfahren zur Bestimmung unbekannter (Darm-)Bakterien genutzt. Die Reaktion mit α-Naphthol führt hierbei zur Bildung eines roten Farbstoffs (Voges-Proskauer-Test, IMViC).

Eigenschaften

Acetoin hat einen butterähnlichen Geruch und wird zur Herstellung von Aromen verwendet. Außerdem ist es natürlicher Bestandteil unter anderem von Äpfeln, Butter, Joghurt, Spargel, Schwarzen Johannisbeeren, Brombeeren, Weizen, Broccoli, Rosenkohl und Honigmelonen. Aufgrund seiner α-Hydroxyketon-Struktur wirkt es reduzierend, wobei es zu Butandion-2,3 (Diacetyl) dehydriert wird.

Verwendung

Die Verbindung soll zu den Additiven zählen, die Zigarettenhersteller dem Tabak beimischen.^[2]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 513-86-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ What's in a cigarette? (englisch)