Cyproteronacetat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cyproteron
Andere Namen	6-Chlor-Δ6-1,2α-methylen- 17α-hydroxyprogesteron 6-Chlor-17-hydroxy- 1α,2α-cyclopropa[1,2]pregna- 4,6-dien-3,20-dion
Summenformel	C22H27ClO3
CAS-Nummer	2098-66-0
PubChem	16417
ATC-Code	G03HA01
DrugBank	DB04839
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiandrogene, Gestagene
Wirkmechanismus	kompetitiver Androgenrezeptor-Antagonist
Fertigpräparate	Androcur® Diane®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	374,91 g/mol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyproteron ist ein synthetisches Testosteron-Derivat. Es wirkt als kompetitiver Antagonist am Androgenrezeptor, hat eine gestagene und eine antiandrogene Wirkkomponente. Die antiandrogene Wirkung wird durch einen cis-verknüpften Cyclopropanring im Ring A des Steroid-Grundgerüstes vermittelt. Verwendung findet gewöhnlich der Ethylester des Cyproterons, das Cyproteronacetat.

Wirkung

Therapeutische Anwendung findet der Wirkstoff bei Hypersexualität, schweren Formen von Akne, Hirsutismus (Vermännlichung der Frau) und weiblicher Alopezie.

Bei Mann-zu-Frau-Transsexuellen wird er in Kombination mit Estrogenen zur Unterstützung der Feminisierung eingesetzt. Es reichen in der Regel weniger als 50 mg pro Tag und weit weniger (etwa 5 bis 10 mg), um die gewünschten verweiblichenden Effekte, wie etwa Verminderung von Körperbehaarung, Körpergeruch und Muskulatur, verlangsamen bis stoppen von Alopezie (androgenetischer Haarausfall), sowie Brustwachstum zu erreichen. Bei Mann-zu-Frau-Transsexuellen, bei welchen eine geschlechtsangleichende Genitaloperation (noch) nicht erfolgt ist, unterdrückt das Cyproteron, wie bei Männern, die Spermiogenese.

Bei Männern bewirkt der Wirkstoff Libidoverlust und unterdrückt die Spermiogenese (hormonelle Kastration).

Nebenwirkungen

• Beeinflussung des Körpergewichts.
• Müdigkeit.
• Verminderung des Geschlechtstriebes.
• Spannungsgefühl in den Brüsten.
• Depressive Verstimmungen können auftreten, auch beim abrupten Absetzen des Medikamentes.
• In Einzelfällen wurde von gutartigen oder bösartigen Veränderungen der Leber berichtet.

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