C₅H₅N₅

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adenin
Andere Namen	9H-Purin-6-amin (IUPAC-Name) 6-Aminopurin
Summenformel	C5H5N5
CAS-Nummer	73-24-5
PubChem	190
ATC-Code	A11HA
DrugBank	DB00173
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	135,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,33 g·cm−3
Schmelzpunkt	Sublimation: ab 220 °C
Siedepunkt	thermische Zersetzung: ab 360–365 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, gering löslich in Alkoholen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 26-36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
MAK	nicht festgelegt
LD50	227 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adenin ist eine der vier organischen Komplementärbasen der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und der Ribonukleinsäure (RNA). Es ist aber auch in anderen biologisch bedeutsamen Molekülen vorhanden, so im Adenosintriphosphat.

Adenin bildet in der DNA-Doppelhelix zwei Wasserstoffbrücken mit Thymin aus. Bei der Transkription dagegen paart das Adenin des codogenen Strangs der DNA mit dem Uracil der gerade gebildeten mRNA.

Adenin gehört wie Guanin zu den Purinbasen. Ist ein Molekül des Zuckers Ribose an Adenin gebunden, so entsteht das Nucleosid Adenosin, ist Desoxyribose an Adenin gebunden, so entsteht Desoxyadenosin. An Adenosin kann Phosphorsäure als Phosphatrest gebunden sein, so entstehen

• Adenosinmonophosphat (AMP)
• Adenosindiphosphat (ADP)
• Adenosintriphosphat (ATP)

Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dAMP; dADP; dATP).

Adenosintriphosphat (ATP) spielt eine besondere Rolle im Energiestoffwechsel der Zelle. Durch die Reaktion ATP → ADP + P wird Energie frei, durch die Reaktion ADP + P → ATP wird Energie chemisch gespeichert.

Adenin ist außerdem Bestandteil des Nicotinamidadenindinucleotids NAD⁺, das als Coenzym der Wasserstoffübertragung dient und so in der Zelle bei Redox-Reaktionen beteiligt ist.

Synthese

Lord Todd Synthese angewandt auf Formamidin und Phenylazomalononitril.

Siehe auch

• Cytosin, Guanin, Thymin, Uracil
• Nukleinbasen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt für Adenin – Sigma-Aldrich 18.12.2007

Weblink

• Interaktives 3D Modell von Adenin – Universität Zürich