Acylium-Ion

Acylgruppe

Als Acylgruppe, Acyl oder Azyl bezeichnet man eine funktionelle Gruppe mit der allgemeinen Struktur R-(C=O)-, wobei R eine Alkyl-, Aryl- oder auch eine heteroaromatische Gruppe sein kann. Die Acylgruppe leiten sich formal von Carbonsäuren oder Aldehyden ab, die eine OH-Gruppe bzw. ein Wasserstoffatom abgespalten haben. Die funktionelle Gruppe ohne Bezug auf einen Rest R, also –(C=O)–, wird Carbonylgruppe genannt.

Acylradikal

In der Chemie versteht man darunter meist Radikale der Form R–CO•; die zugehörige Säure ist dann eine Carbonsäure R–COOH.

Acyliumion

Ein Acyliumion entsteht dadurch, dass das ungepaarte Elektron abgegeben wird, wodurch ein einfach positiv geladenes Kation (meist R–C⁺=O) zurückbleibt. Es ist leicht nucleophil angreifbar und spielt daher eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt bei organischen Reaktionen.

Es wird unter anderem auch zur Veresterung von in α-Stellung substituierten organischen Säuren verwendet, um die sterische Hinderung zu umgehen.

Die Herstellung kann beispielsweise durch Lösen von Carbonsäuren in konzentrierter Schwefelsäure bei anschließende Umsetzung dieser Lösung mit Alkohol erfolgen.

Beispiele

formale Stammverbindung	Rest (R)	Acylgruppe
Ameisensäure	-H	Formylgruppe
Essigsäure	-CH3	Acetylgruppe
Aminosäure		Acylaminogruppe

Siehe auch