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Strukturformel 
Allgemeines Name Azodicarbonsäurediisopropylester Andere Namen - Diisopropylazodicarboxylat
- DIAD
Summenformel C8H14N2O4 CAS-Nummer 2446-83-5 PubChem 5363146 Kurzbeschreibung rötliche, stechend riechende Flüssigkeit[1] Eigenschaften Molare Masse 202,21 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,03 g/cm3[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt Dampfdruck Löslichkeit unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38-51/53 S: 26-61 LD50 2150 mg/kg (Kaninchen, dermal)[1]
WGK 2[1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Azodicarbonsäurediisopropylester ist ein wichtiges Reagenz für die Mitsunobu-Reaktion. Die Verbindung kann als Alternative für die explosionsgefährliche Verbindung Azodicarbonsäurediethylester eingesetzt werden.
Herstellung
Die Herstellung kann analog über die Synthesewege zum Azodicarbonsäurediethylester erfolgen, wobei statt der ethylgruppensubstituierten Edukte die entsprechenden die Isopropylgruppe enthaltende Verbindungen eingesetzt werden.
Chemische Eigenschaften, Sicherheit
DIAD ist im Vergleich zum Azodicarbonsäurediethylester wesentlich weniger thermisch instabil. Die Verbindung ist nicht explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes. Im Stahlhülsentest zeigt sich eine Explosion mit einem Düsendurchmesser von maximal 1 mm.[2] Es erfolgt keine Detonationsweiterleitung im BAM-2"-Rohr-Test.[2] Die Verbindung ist nicht schlagempfindlich. [2] Der Umgang mit der Substanz bei thermischer Belastung ist trotzdem nicht ungefährlich. Die Zersetzung verläuft im Sinne eines thermischen Runaways mit einer erheblichen Wärmefreisetzung. Eine destillative Aufreinigung der Verbindung sollte nur nach entsprechender Sicherheitsanalyse unter Berücksichtigung des Zesetzungsverhaltens in Betracht gezogen werden.
Quellen
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