DSDMAC

Als kationische Tenside bezeichnet man Tenside, die eine positiv geladene funktionelle Gruppe besitzen. Wie jedes Tensid sind auch die kationischen Tenside aus einem polaren und einem unpolaren Teil aufgebaut. Als unpolarer Teil dienen verschiedene Alkylgruppen. Die polare Gruppe ist meistens eine quartäre Ammonium-Einheit.

Struktur

Die meisten kationischen Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen (Quats). Sie unterscheiden sich nur in den Alkylresten:

X^-

R_(1-4): Alkylreste (typisch Stearyl-, Palmityl-, Methyl-, Benzyl-, Butyl-)
X: Gegenion, meist Halogenide

Typische Vertreter

Beispiel: DSDMAC (Distearyldimethylammonium-Chlorid)

Beispiel: ein Esterquat

DSDMAC ist das Tensid, welches in den neunziger Jahren in Weichspülern verwendet wurde. Es zeichnet sich jedoch durch eine sehr schlechte biologische Abbaubarkeit aus. In neuerer Zeit werden sogenannte Esterquats eingesetzt. Esterquats basieren auf quartären Triethanol-Methyl-Ammonium- oder quartären Diethanol-Dimethyl-Ammonium-Verbindungen. Die notwendigen, langen Kohlenwasserstoffketten sind als Fettsäureester angefügt. Diese werden beim biologischen Abbau leicht wieder abgespalten, was zumindest als erster Schritt für den Abbau sehr vorteilhaft ist.

Verwendung

Kationische Tenside werden als Komponente in Weichspülern bei der Textilreinigung eingesetzt.

Des Weiteren werden kationische Tenside auf Grund ihrer hydrophoben Wirkung als Trocknungshilfen z. B. in Autowaschstraßen angewendet bzw. als Hydrophobierungsmittel.

Ferner werden sie als Transfektionsmittel für die DNA-Moleküle in der Molekularbiologie verwendet. Hierbei wird ihre Fähigkeit zur Ausbildung mizellarer oder liposomaler Strukturen ausgenutzt.

Verwendung als Desinfektionsmittel

Gewisse kationische Tenside zeigen auch eine biozide Wirkung und werden deshalb als Desinfektionsmittel (Antiseptika) verwendet. Dazu gehören unter anderem:

• Benzalkoniumchlorid
• Benzethoniumchlorid
• Cetylpyridiniumchlorid
• Cetyltrimethylammoniumbromid (Cetrimoniumbromid)
• Dequaliniumchlorid

Benzethoniumchlorid

Dequalinium-Kation

Quellen

• Anatomisch-therapeutisch-chemische Klassifikation mit Tagesdosen. Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008. PDF
• H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. 1. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 171–172.