- Desoxyribonucleotid
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Ein Nukleotid ist ein Molekül, das als Grundbaustein von Nukleinsäuren (DNA und RNA) fungiert und auch im genetischen Code verwendet wird. Außerdem haben viele Arten von Nukleotiden lebensnotwendige regulatorische Funktionen in Zellen, beispielsweise das ATP, das cAMP und das GTP.
Die Riesenmoleküle DNA und RNA sind aus insgesamt fünf verschiedenen Sorten von Nukleotiden zusammengesetzt, die in beliebiger Reihenfolge mit Hilfe von Atombindungen zum jeweiligen Makromolekül verknüpft werden können. Die dabei ablaufende Reaktion ist eine Kondensationsreaktion. Drei miteinander verbundene Nukleotide bilden die kleinste Informationseinheit, die in der DNA und RNA zur Kodierung der genetischen Information zur Verfügung steht. Man nennt diese Informationseinheit ein Codon.
Ein Nukleotid ist aus drei Bestandteilen aufgebaut:
- einer Phosphorsäure (P) (Monophosphat),
- einem Monosaccharid (Zucker) mit 5 C-Atomen, auch Pentose (Z) genannt, das als Fünfring (Furanosering) vorliegt,
- einer der fünf Nukleobasen, nämlich Adenin (A), Guanin (G), Cytosin (C), Thymin (T) oder Uracil (U).
In der DNA werden nur vier dieser Basen (A, G, C, T) verwendet, in der RNA ist die Nukleobase Thymin (T) gegen Uracil (U) ausgetauscht. Die Nukleotide unterscheiden sich also durch die Base, die jeweils eingebaut ist, und durch den Zucker (die Pentose), der bei der DNA die Desoxyribose und bei der RNA die Ribose ist.
Von den Nukleotiden sind die Nukleoside zu unterscheiden, die nur aus der Nukleobase und der daran gebundenen Pentose bestehen, an die jedoch kein Phosphatrest gebunden ist.
Inhaltsverzeichnis
Übersicht
Die Nukleobasen und das, was aus ihnen entsteht, im Einzelnen:
- Nukleosid → Nukleobase + Pentosen
- Nukleotid → Nukleobase + Pentose + Phosphatrest
- Nukleotiddiphosphat → Nukleosidtriphosphat
- für Ribose als Zucker und Phosphatresten:
Nukleobase Nukleosid Nukleotid Adenin A Adenosin Adenosinmonophosphat AMP Adenosindiphosphat ADP Adenosintriphosphat ATP Guanin G Guanosin Guanosinmonophosphat GMP Guanosindiphosphat GDP Guanosintriphosphat GTP Cytosin C Cytidin Cytidinmonophosphat CMP Cytidindiphosphat CDP Cytidintriphosphat CTP Uracil U Uridin Uridinmonophosphat UMP Uridindiphosphat UDP Uridintriphosphat UTP - für Desoxyribose als Zucker und Phosphatresten:
Nukleobase Nukleosid Nukleotid Adenin A Desoxyadenosin Desoxyadenosinmonophosphat dAMP Desoxyadenosindiphosphat dADP Desoxyadenosintriphosphat dATP Guanin G Desoxyguanosin Desoxyguanosinmonophosphat dGMP Desoxyguanosindiphosphat dGDP Desoxyguanosintriphosphat dGTP Cytosin C Desoxycytidin Desoxycytidinmonophosphat dCMP Desoxycytidindiphosphat dCDP Desoxycytidintriphosphat dCTP Thymin T Desoxythymidin Desoxythymidinmonophosphat dTMP Desoxythymidindiphosphat dTDP Desoxythymidintriphosphat dTTP Die Verknüpfung der Nukleotide zu Nukleinsäuren
Bild I: Verknüpfung von Nukleotiden (A, G, U, C) zu einer Nukleinsäure (RNA)In Nukleinsäuren wie der RNA sind die Nukleotide über die Phosphorsäure (P) und das Monosaccharid (Pentose, Z) verkoppelt.
Auf diese Weise bilden sie einen Einzelstrang der doppelsträngigen DNA. Zur Bildung des Doppelstranges wird dieser nun quasi gespiegelt, wobei einer Base des einen DNA-Einzelstrangs jeweils eine komplementäre Base des anderen Einzelstrangs gegenüberliegt. Als komplementär werden die Basenpaare C und G sowie A und T bezeichnet: Gegenüber einem Nukleotid, das eine Cytosinbase beinhaltet, liegt immer ein Nukleotid mit einer Guaninbase (und umgekehrt), das gleiche gilt für das Adenin-Thymin Basenpaar:
P P P P P \ / \ / \ / \ / Z Z Z Z | | | | G C T A * * * * C G A T | | | | Z Z Z Z / \ / \ / \ / \ P P P P PDie sich in der DNA-Doppelhelix gegenüberliegenden Basen der Nukleotide werden dabei durch Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verknüpft, wobei zwischen den Basen G und C je drei, zwischen A und T je zwei Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden. Man spricht dabei vom Basenpaarungsmechanismus.
RNA-Moleküle sind ähnlich aus Nukleotiden aufgebaut, nur mit dem Unterschied, dass anstelle der Base Thymin bei ihnen Uracil auftritt und keine Doppelhelices, sondern nur Einzelstränge ausgebildet werden. Da sich RNA- und DNA-Moleküle nur durch das „Gerüst“ unterscheiden, können sich auch bei diesen Wasserstoffbrücken zwischen komplementären Basen ausbilden. In bestimmten, komplementären Abschnitten können sich auch innerhalb desselben Einzelstranges Wasserstoffbrücken ausbilden, was eine Faltung des Moleküls bewirkt. Dies ist z. B. in tRNA-Molekülen der Fall.
Ambiguity Code
Um Vieldeutigkeiten (engl.: ambiguity) in DNA-Sequenzen notieren zu können, wurde vom Nomenklaturkomitee der International Union of Biochemistry and Molecular Biology der Ambiguity Code vorgeschlagen:
Ambiguity Code Abkürzung Bedeutung A Adenin C Cytosin G Guanin T Thymin U Uracil Y Pyrimidin (C oder T) R Purin (A oder G) W weak (A oder T; bezogen auf die schwache Doppelbindung, die diese Basen ausbilden) S strong (C oder G; bezogen auf die starke Dreifachbindung, die diese Basen ausbilden) K Ketogruppe (G oder T) M Aminogruppe (A oder C) B nicht A (also C, G oder T)* D nicht C (A, G oder T)* H nicht G (A, C oder T)* V nicht T (A, C oder G)* N oder X A, C, G oder T P Phosphorsäure Z Pentose, ein Monosaccharid * Es wird jeweils der nächste freie Buchstabe im Alphabet verwendet. Strukturformeln der natürlich vorkommenden Nukleotide
Ribose als Zucker
Adenosinmonophosphat
(AMP)
Adenosindiphosphat
(ADP)
Adenosintriphosphat
(ATP)
Guanosinmonophosphat
(GMP)
Guanosindiphosphat
(GDP)
Guanosintriphosphat
(GTP)
Cytidinmonophosphat
(CMP)
Cytidindiphosphat
(CDP)
Cytidintriphosphat
(CTP)
Uridinmonophosphat
(UMP)
Uridindiphosphat
(UDP)
Uridintriphosphat
(UTP)Desoxyribose als Zucker
Desoxyadenosin- monophosphat
(dAMP)
Desoxyadenosin- diphosphat
(dADP)
Desoxyadenosin- triphosphat
(dATP)
Desoxyguanosin- monophosphat
(dGMP)
Desoxyguanosin- diphosphat
(dGDP)
Desoxyguanosin- triphosphat
(dGTP)
Desoxycytidin- monophosphat
(dCMP)
Desoxycytidin- diphosphat
(dCDP)
Desoxycytidin- triphosphat
(dCTP)
Desoxythymidin- monophosphat
(dTMP)
Desoxythymidin- diphosphat
(dTDP)
Desoxythymidin- triphosphat
(dTTP)Siehe auch
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