Dichlorazetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichloressigsäure
Andere Namen	Dichlorethansäure DCA
Summenformel	C2H2Cl2O2
CAS-Nummer	79-43-6
Kurzbeschreibung	klare farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	128,49 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,57 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	9..13 °C [1]
Siedepunkt	194 °C[1]
Dampfdruck	0,19 mBar (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Methanol, Diethylether und Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Ätzend Umwelt- gefährlich (C) (N) R- und S-Sätze R: 35-50 S: (1/2)-26-45-61
LD50	0,51 ml/kg (Kaninchen, dermal) [3] 2.820 mg/kg (Ratte, oral) [3]
WGK	2 (wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichloressigsäure ist eine stechend riechende Flüssigkeit, die in der chemischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien eingesetzt wird.

Vorkommen

Dichloressigsäure kann in gechlortem Trinkwasser bei Kontakt mit organischer Materie entstehen.^[4][5]

Gewinnung und Darstellung

Dichloressigsäure kann aus Trichloressigsäure oder bei der Reaktion von Essigsäure mit Chlor gewonnen werden, wobei allerdings ein Gemisch von Mono-, Di- und Trichloressigsäure entsteht, das nur schwer aufzutrennen ist. Ein direkter Zugang ergibt sich über die Umsetzung von Chloralhydrat und Kaliumcyanid oder Kaliumhexacyanidoferrat(II) in wässriger Lösung durch Kochen unter Rückfluss.^[6]

Verwendung

Dichloressigsäure wird als Lösungsmittel sowie als Ausgangsstoff zur Synthese anderer Chemikalien (etwa Sulfonamide^[7]) benutzt.

In der Medizin wird DCA als Medikament bei der Stoffwechselerkrankung Laktatazidose eingesetzt, da es die Enzym-eigene Kinase des Enzymkomplexes Pyruvat-Dehydrogenase aktiviert.

Seit einer wissenschaftlichen Veröffentlichung im Januar 2007^[8] ist ein Einsatz als Medikament auch gegen spezielle Krebsformen Gegenstand von Untersuchungen.^[9] Für eine kommerzielle Vermarktung als Krebsmedikament, wie sie beispielsweise in den USA erfolgt, liegen bisher keine ausreichenden Belege für die klinische Wirksamkeit und Sicherheit vor. Eine Studie musste wegen schwerer peripherer Nervenschädigungen abgebrochen werden. Die Universität von Alberta, Canada, hat jedoch im September 2007 die Erlaubnis zu einer weiteren klinischen Studie zur Anwendbarkeit von Dichloressigsäure als Krebsmedikament erhalten.^[10]

Sicherheitshinweise

Dichloressigsäure ist ätzend und sehr giftig für Wasserorganismen. Die akute Toxizität für Ratten (LD50 oral) liegt bei 2.820 mg/kg.^[3]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 79-43-6 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ ^{a b c} AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine. Vol. 4, Pg. 119, 1951.
4. ↑ http://www.greenfacts.org/glossary/def/dichloroaceitic-acid.htm
5. ↑ http://www.who.int/entity/water_sanitation_health/dwq/chemicals/dichloroaceticacid0505.pdf
6. ↑ http://books.google.com/books?id=J_9JAAAAMAAJ&q=ferrocyankalium+chloralhydratl%C3%B6sung&dq=ferrocyankalium+chloralhydratl%C3%B6sung&pgis=1
7. ↑ http://www.inchem.org/documents/iarc/vol84/84-04-dichl.html
8. ↑ Small molecule offers big hope against cancer, University of Alberta Express News, 16. Januar 2007
9. ↑ NZZ online: Krebszellen unter Zwangsbeatmung. 4. April 2007.
10. ↑ http://www.depmed.ualberta.ca/dca/