Diphos

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
Andere Namen	dppe Diphos
Summenformel	C26H24P2
CAS-Nummer	1663-45-2
Kurzbeschreibung	gelbliches Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	398,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138–142 °C[1]
Löslichkeit	löslich in THF: 75 g·l−1 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: keine S-Sätze
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(diphenylphosphino)ethan ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung

Dppe kann aus der Reaktion zwischen Chlordiphenylphosphan, 1,2-Dibromethan und metallischem Natrium hergestellt werden.^[3] Hierbei wird zunächst Chlordiphenylphosphin durch Natrium metalliert. Die gebildete Spezies greift dann nukleophil am Bromalkan an. Als Nebenprodukte entstehen Natriumbromid und Natriumchlorid.

$\mathrm{2 \ Ph_2PCl + CH_2Br{-}CH_2Br + 4 \ Na \longrightarrow }$ $\mathrm{Ph_2PCH_2{-}CH_2PPh_2 + 2 \ NaBr + 2 \ NaCl}$

Synthese von dppe. Ph = Phenyl

Verwendung

Dppe wird als zweizähniger Chelatligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse eingesetzt, wobei die beiden Phosphoratome am eingesetzten Metall koordinieren.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt Merck
2. ↑ E. de Wolf, B. Richter, B.-J. Deelman, G. van Koten in: J. Org. Chem. 2000, 65, 17, 5424–5427.
3. ↑ K. Issleib, D.-W. Müller in: Chem. Ber. 1959, 92, 3175–3181.

Siehe auch

• Bis(diphenylphosphino)methan
• 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan
• 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen