(Z)-2-Methyl-2-butensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Angelikasäure
Andere Namen	(Z)-2-Methyl-2-butensäure 2-Methylisocrotonsäure
Summenformel	C5H8O2
CAS-Nummer	565-63-9
PubChem	643915
Eigenschaften
Molare Masse	100,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	45,5 °C
Siedepunkt	185 °C
Löslichkeit	löslich in heißem Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Datei:Blank hazard clean.svg unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Angelikasäure (2-Methyl-2-butensäure) ist eine ungesättigte Monocarbonsäure. Sie kommt im Echten Engelwurz (Angelica archangelica) vor, aus dessen Wurzeln sie erstmals im Jahre 1842 von Ludwig Andreas Buchner^[1] isoliert wurde. Angelikasäure findet sich auch in anderen Doldenblütlern und anderen Pflanzenarten. Auch in Defensivsekreten bestimmter Laufkäfer ließ sich Angelikasäure nachweisen.

Die Substanz ist flüchtig, schmeckt sauer und hat einen beißenden Geruch. Bei Raumtemperatur liegt sie als kristalliner Feststoff vor. Die Kristallstruktur ist monoklin prismatisch.

Das trans-Isomer der Angelikasäure, die (E)-2-Methyl-2-butensäure, wird auch Tiglinsäure genannt.

Angelikasäure fand früher als Beruhigungsmittel Verwendung.

Quellen

1. ↑ Buchner, LA. (1842); L. Justus Liebigs Ann Chem. 42:226

• Dreiding AS. und Pratt JR. (1954): The Carboxylation of cis- and trans-2-Butenyl-2-lithium. A Stereospecific Synthesis of Angelic Acid. J. Am. Chem. Soc. 76(7);1902–1906; doi:10.1021/ja01636a049