E242

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethyldicarbonat
Andere Namen	Dimethylpyrocarbonat Pyrokohlensäuredimethylester E 242
Summenformel	C4H6O5
CAS-Nummer	4525-33-1
Kurzbeschreibung	farblose, klare Flüssigkeit von fruchtig-esterartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	134,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,25 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	17 °C [2]
Siedepunkt	172 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit	löslich (~35 g/l bei 20°C) in Wasser (Zersetzung)[2], unbeschränkt in Butylmethylether.
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 22-23-34 S: 18-26-28-36/37/39-38-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethyldicarbonat (DMDC), auch Dimethylpyrocarbonat (DMPC), ist ein Ester der Pyrokohlensäure.

Verwendung

Dimethyldicarbonat ist als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 242 als deklarationsfreies 'Kaltentkeimungsmittel' laut § 5 der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung für nichtalkoholische, aromatisierte Getränke, alkoholfreien Wein und Flüssigteekonzentrat zugelassen. Es dürfen nicht mehr als 250 mg je Liter zugesetzt werden, und im fertigen Produkt darf kein Dimethyldicarbonat mehr nachweisbar sein. Laut EG-Verordnung VO (EG) 1622/2000 (gemeinsame Marktorganisation für Wein) Art. 5 ist Dimethyldicarbonat bei zum unmittelbaren menschlichen Verbrauch bestimmten Traubenmost, bei Tafelwein, Schaumwein, Perlwein, Likörwein und Qualitätswein zugelassen. Zugesetzt werden dürfen maximal 200 mg/L. Laut Art. 15 der gleichen Verordnung darf bei Wein der Zusatz nur bei Restzuckergehalten > 5 g/L erfolgen. Es tötet typische Getränkeschädlinge wie Gärhefen ab. Nach Zugabe zum Getränk zerfällt es rasch und vollständig in geringste Mengen Methanol und Kohlendioxid, natürliche Bestandteile in vielen Getränken wie Obst- und Gemüsesäfte. Es wird unter dem Handelsnamen Velcorin^® von der Lanxess AG vertrieben.

Verträglichkeit

Es zersetzt sich in den Getränken sehr schnell und ist beim Kauf schon nicht mehr vorhanden. Was jedoch in Abhängigkeit von den Inhaltsstoffen enthalten sein kann, sind geringste Mengen O-Methyl-Carbamat. Diese Verbindung ist toxikologisch gut untersucht.

Sie wird aber fälschlicherweise manchmal mit Carbamaten aus dem Pflanzenschutz in Verbindung gebracht. Carbamate aus dem Pflanzenschutz werden als Insektizide, Fungizide und Herbizide eingesetzt und sind chemisch wesentlich komplexer aufgebaut.

Die größte Verwechslungsgefahr besteht dabei mit der Klasse der fungizid wirksamen N-Methyl-Carbamate, denn N und O werden oft weggelassen und dadurch eine Identität vorgetäuscht.

Asthmatiker sollten sich nicht in Räumen aufhalten, in denen mit Dimethyldicarbonat gearbeitet wird, da der Stoff Asthmaanfälle auslösen kann.

Zerfallszeit von Dimethyldicarbonat

• bei 10 °C → ca. 5 Std.
• bei 20 °C → ca. 2 Std.
• bei 30 °C → ca. 1 Std.

der pH-Wert nimmt nur geringfügig Einfluss auf den Zerfall, ausschlaggebend ist die Temperatur.

Reaktionsprodukte von DMDC mit Getränkeinhaltsstoffen

• Alkoholgehalt > 1 Vol%:

→ Methylethylcarbonat + Kohlendioxid + Methanol

• Ammoniak, Amine, Aminosäuren, Phenole:

→ Methylcarbamat + Kohlendioxid + Methanol

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c d e} Sicherheitsdatenblatt der Firma Merck