E 239

Strukturformel
Allgemeines
Name	Urotropin
Andere Namen	Hexamethylentetramin 1,3,5,7-Tetraazaadamantan Formin Hexamin Methenamin Trockenspiritus
Summenformel	C6H12N4
CAS-Nummer	100-97-0
PubChem	4101
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	140,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	Sublimation: 263 °C[1]
Dampfdruck	50 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C)[1] und Wasserstoffperoxid, schlecht in Ethanol, nicht in Petrolether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-43 S: (2)-24-37
MAK	nicht eingestuft[1]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Urotropin (auch: Hexamethylentetramin oder Methenamin, INDEX-Nummer: 612-101-00-2, EG-Nummer: 202-905-8) ist ein weißes, kristallines Pulver. Die Struktur von Urotropin lässt sich ableiten vom Adamantan, einem Kohlenwasserstoff. Dabei sind die vier Verknüpfungsstellen der jeweils drei Sechsringe mit Stickstoffatomen besetzt, wobei zwischen den Stickstoffatomen jeweils eine CH₂-Gruppe liegt.

Verwendung

Es dient zur Herstellung von Amino- und Phenoplasten und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E 239, selten verwendet). In gepresster Form wird es auch als Trockenbrennstoff gebraucht und ist der Hauptbestandteil des Brennstoffs ESBIT.

In der organischen Synthese dient es als Formyläquivalent (Duff-Reaktion), zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik dient es im Kationen-Trennungsgang als Puffersubstanz bei der Fällung der sog. Urotropingruppe (zu der auch Eisen, Chrom und Aluminium gehören) bei pH 5,5. In saurer wässriger Lösung zerfällt Urotropin in Formaldehyd und Ammoniumionen.

Urotropin ist außerdem ein Ausgangsstoff zur Herstellung des Sprengstoffs Hexogen und Dinitrohexamin.

Reaktion zum Hexogen.

In der Gießereitechnik wird es zusammen mit Phenolharz als Harz-Härter-System für das Maskenformverfahren zur Herstellung von Formschalen und Hohlkernen verwendet.

Herstellung

Hexamethylentetramin entsteht beim Einleiten von gasförmigem Ammoniak in eine wässrige Lösung von Formaldehyd:

Diese Reaktion wird bei der sogenannten Formol-Titration bei der Bestimmung von Ammoniumverbindungen eingesetzt.

Eigenschaften

• Flammpunkt: 250 °C
• Zündtemperatur: 530 °C
• Brennwert: 31300 kJ/kg
• pH-Wert: 8,4 bei 28 g/l

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 100-97-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 100-97-0 im European chemical Substances Information System ESIS